N2-[5-(4-氯苯氧基)-6-甲氧基-8-喹啉基]-2,4-戊烷二胺 | 57514-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N2-[5-(4-氯苯氧基)-6-甲氧基-8-喹啉基]-2,4-戊烷二胺
• 英文名称: N⁴-(6-methoxy-5-(4-chlorophenoxy)quinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
• 英文别名: 8-(4-Amino-1-methylbutylamino)-5-(4-chlorophenoxy)-6-methoxy-quinoline；N4-[5-(4-chlorophenoxy)-6-methoxy-8-quinolyl]pentane-1,4-diamine；4-N-[5-(4-chlorophenoxy)-6-methoxyquinolin-8-yl]pentane-1,4-diamine
• CAS: 57514-26-8
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 385.893
• InChiKey: VWUOQUUYSLHJSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 tin 、 lithium hydroxide monohydrate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N2-[5-(4-氯苯氧基)-6-甲氧基-8-喹啉基]-2,4-戊烷二胺
  参考文献：
  名称：

  5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物作为抗疟药

  摘要：

  对当前抗疟药的耐药性的迅速出现导致迫切需要发现新的有效化合物。在这项工作中，合成了一系列具有 8-氨基喹啉核心 ( 7a – 7h )的 5-苯氧基伯氨喹类似物，并研究了它们对恶性疟原虫的抗疟活性。与原始伯氨喹相比，大多数类似物显示出改善的血液抗疟活性。为了进一步探索药物混合策略，合成了四恶烷和代表性 5-苯氧基-伯氨喹类似物7a之间的共轭化合物。在我们的工作中，杂合化合物12的血液抗疟活性增加了近 30 倍（IC 50= 0.38 ± 0.11 μM) 与伯氨喹相比，对哺乳动物细胞的毒性相对较低 (SI = 45.61)。此外，我们发现这些 5-苯氧基伯氨喹类似物和杂交体表现出显着的血红素聚合抑制作用，其活性类似于氯喹，这可能有助于它们提高抗疟活性。5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物可作为进一步开发抗疟药的有希望的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules26133991

文献信息

• CHEN E. H.; SAGGIOMO A. J.; TANABE K.; VERMA B. L.; NODIFF E. A., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 8, 1107-1109
  作者：CHEN E. H.、 SAGGIOMO A. J.、 TANABE K.、 VERMA B. L.、 NODIFF E. A.

  DOI：——

  日期：——
• Methods and compositions for the treatment of neurodegenerative disorders
  申请人：Jin Xiaowei

  公开号：US20080044390A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention features compositions, kits, and methods for treating, preventing, and ameliorating neurodegenerative disorders, e.g., Huntington's disease.
• US4167638A
  申请人：——

  公开号：US4167638A

  公开（公告）日：1979-09-11
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEURODÉGÉNÉRATIFS
  申请人：COMBINATORX INC

  公开号：WO2008021210A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] The present invention features compositions, kits, and methods for treating, preventing, and ameliorating neurodegenerative disorders, e.g., Huntington's disease.
  [FR] La présente invention comporte des compositions, des kits et des méthodes pour traiter, prévenir et guérir des troubles neurodégénératifs, par exemple, la maladie de Huntington.
• 5-Phenoxy Primaquine Analogs and the Tetraoxane Hybrid as Antimalarial Agents
  作者：Somruedee Jansongsaeng、Nitipol Srimongkolpithak、Jutharat Pengon、Sumalee Kamchonwongpaisan、Tanatorn Khotavivattana

  DOI：10.3390/molecules26133991

  日期：——

  the current antimalarial agents has led to the urgent need for the discovery of new and effective compounds. In this work, a series of 5-phenoxy primaquine analogs with 8-aminoquinoline core (7a–7h) was synthesized and investigated for their antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Most analogs showed improved blood antimalarial activity compared to the original primaquine. To further explore

  对当前抗疟药的耐药性的迅速出现导致迫切需要发现新的有效化合物。在这项工作中，合成了一系列具有 8-氨基喹啉核心 ( 7a – 7h )的 5-苯氧基伯氨喹类似物，并研究了它们对恶性疟原虫的抗疟活性。与原始伯氨喹相比，大多数类似物显示出改善的血液抗疟活性。为了进一步探索药物混合策略，合成了四恶烷和代表性 5-苯氧基-伯氨喹类似物7a之间的共轭化合物。在我们的工作中，杂合化合物12的血液抗疟活性增加了近 30 倍（IC 50= 0.38 ± 0.11 μM) 与伯氨喹相比，对哺乳动物细胞的毒性相对较低 (SI = 45.61)。此外，我们发现这些 5-苯氧基伯氨喹类似物和杂交体表现出显着的血红素聚合抑制作用，其活性类似于氯喹，这可能有助于它们提高抗疟活性。5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物可作为进一步开发抗疟药的有希望的候选物。