双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸 | 18720-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸
• 中文别名: 1-降莰烷甲酸
• 英文名称: norbornane-1-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]heptane carboxylic acid；acide bicyclo<2.2.1>heptane carboxylique-1；bicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid；Bicyclo<2.2.1>hept-1-ylcarbonsaeure；bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid；1-norbornanecarboxylic acid
• CAS: 18720-30-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD03413212
• 分子量: 140.182
• InChiKey: LKXGYGYFPTZHLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113.8-115.5℃
• 沸点：
  256.8±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  117.5±13.1℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸 在 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 降莰烷
  参考文献：
  名称：

  过酸反应的亲核研究人员

  摘要：

  过酸RC0 3H产生自由基R'，其与过酸或与溶剂反应，得到醇ROH和烃RH。自由基的亲核特性可以通过用感应基团取代带有奇数电子的碳或通过使用环状或双环自由基等封闭结构来改变自由基杂化来进行修饰。对于每个R，比率ROH / RH的测量建立了具有过酸OO键的R的反应性规模。这种反应性不依赖于自由基的稳定性，而是强烈依赖于亲核特性。一级自由基的反应性比二级自由基的要低，并且与叔级自由基的反应性要低得多。作为双环[2.2.1]庚基-1的桥头自由基不与过酸反应。这些结果被解释为表明带有电荷转移的过渡态（极性效应），过酸是亲电子的，自由基是亲核的。讨论了PMO理论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80056-1
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-bromobicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acid chloride 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯化锡 作用下， 反应 4.25h， 生成 双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[3.2.2]non-1-ene: matrix isolation and spectroscopic characterization of a moderately strained bridgehead olefin

  摘要：

  Bicyclo[3.2.2]non-1-ene was generated in low-temperature matrices and in fluid solutions by photodecomposition of bicyclo[2.2.2]oct-1-yldiazomethane and its photorearrangement product, 3-(bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)diazirine. It was characterized by IR and UV absorption and by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Further evidence for the proposed structure was provided by self-trapping and by the spectral effects of deuteration on the olefinic carbon. Observed IR spectra and isotopic shifts agree well with the results of semiempirical (MNDO) and ab initio (SCF/6-31G*) calculations.

  DOI：

  10.1021/jo00066a018

文献信息

• Cycloalkyl amino-hydantoin compounds and use thereof for beta-secretase modulation
  申请人：Malamas Sotirios Michael

  公开号：US20070027199A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention provides a 2-amino-5-cycloalkyl-hydantoin compound of formula I The present invention also provides methods and compositions for the inhibition of β-secretase (BACE) and the treatment of β-amyloid deposits and neurofibrillary tangles.

  本发明提供了一种公式I的2-氨基-5-环烷基乙内酰脲化合物。 本发明还提供了一种用于抑制β-分泌酶（BACE）以及治疗β-淀粉样蛋白沉积和神经纤维缠结的方法和组合物。
• DERMATOLOGICAL COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：——

  公开号：US20020141952A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Disclosed are methods and compositions for regulating the melanin content of mammalian melanocytes; regulating pigmentation in mammalian skin, hair, wool or fur; treating or preventing various skin and proliferative disorders; by administration of various compounds, including alcohols, diols and/or triols and their analogues.

  公开了用于调节哺乳动物黑素细胞的黑色素含量的方法及组合物；通过施用包括醇、二醇和/或三醇及其类似物在内的各种化合物，来调节哺乳动物皮肤、毛发、羊毛或毛皮的色素沉着；以及治疗或预防各种皮肤和增殖性障碍。
• [EN] NRF2 ACTIVATOR<br/>[FR] ACTIVATEUR DE NRF2
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018140876A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  Provided are tetrahydroisoquinoline derivatives as Nrf2 activators.

  提供了四氢异喹啉衍生物作为Nrf2激活剂。
• [EN] ATAZANAVIR (ATV) ANALOGUES FOR TREATING HIV INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES D'ATAZANAVIR (ATV) POUR TRAITER DES INFECTIONS PAR LE VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2018145021A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  The invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I, processes for preparing compounds of Formula I, the compound of formula (I) for use in therapeutic methods for treating the proliferation of the HIV virus, treating AIDS or delaying the onset of AIDS symptoms in a mammal using compounds of Formula I. Preferred compounds are N-[(2S) -1-[2-[(2S,3S)-2-hydroxy-3-[[(2S)-2-(methoxycarbonylamino) -3,3-dimethylbutanoyl]amino]-4-phenylbutyl]-2-[(phenyl) methyl]hydrazinyl]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate atazanavir (ATV) analogues substituted by several heterocycles, such as e.g. pyrazole (Rl); e.g. oxetane (substituent of X2); e.g. pyridine or pyrimidine (X1); e.g. piperazine or 3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan (X2).

  该发明提供了一种如下式的化合物：或其药学上可接受的盐。该发明还提供了包含如下式化合物的药物组合物，制备如下式化合物的方法，以及利用如下式化合物治疗HIV病毒增殖、治疗艾滋病或延缓哺乳动物艾滋病症状发作的治疗方法中使用的如下式化合物。首选化合物是N-[(2S)-1-[2-[(2S,3S)-2-羟基-3-[[(2S)-2-(甲氧羰基氨基)-3,3-二甲基丁酰]氨基]-4-苯基丁基]-2-[(苯基)甲基]肼基]-3,3-二甲基-1-氧丁酸-2-基]氨基甲酸酯阿扎那韦（ATV）类似物，其被若干杂环取代，例如吡唑（R1）；例如氧杂环（X2的取代基）；例如吡啶或嘧啶（X1）；例如哌嗪或3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（X2）。
• [EN] CARBOCYCLIC PROLINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROLINAMIDE CARBOCYCLIQUES
  申请人：INCEPTION 4 INC

  公开号：WO2017222914A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  This invention is directed to novel carbocyclic prolinamide derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, solvates of the salt and prodrugs thereof, useful in the prevention (e.g., delaying the onset of or reducing the risk of developing) and treatment (e.g., controlling, alleviating, or slowing the progression of) of age-related macular degeneration (AMD) and related diseases of the eye. These diseases include dry-AMD, wet-AMD, geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells. The invention disclosed herein is further directed to methods of prevention, slowing the progress of, and treatment of dry-AMD, wet-AMD, and geographic atrophy, diabetic retinopathy, retinopathy of prematurity, polypoidal choroidal vasculopathy, and degeneration of retinal or photoreceptor cells, comprising: administration of a therapeutically effective amount of compound of the invention. The compounds of the invention are inhibitors of HTRA1. Thus, the compounds of the invention are useful in the prevention and treatment of a wide range of diseases mediated (in whole or in part) by HTRA1. The compounds of the invention are also useful for inhibiting HTRA1 protease activity in an eye or locus of an arthritis or related condition.

  这项发明涉及一种新型的Formula (I)的碳环脯氨酰胺衍生物，以及在预防（例如，延缓或降低发展风险）和治疗（例如，控制、缓解或减缓进展）与眼睛相关的年龄相关性黄斑变性（AMD）和相关疾病方面有用的药用盐、溶剂化合物、盐的溶剂化合物和前药。这些疾病包括干性AMD、湿性AMD、地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜脉络膜病变以及视网膜或光感受器细胞的退化。本公开的发明还涉及预防、减缓进展和治疗干性AMD、湿性AMD和地理性萎缩、糖尿病视网膜病变、早产儿视网膜病变、多发性脉络膜脉络膜病变以及视网膜或光感受器细胞的方法，包括：给予所述发明的化合物的治疗有效量。本发明的化合物是HTRA1的抑制剂。因此，本发明的化合物在预防和治疗通过HTRA1（全部或部分）介导的广泛疾病方面有用。本发明的化合物还可用于抑制眼睛或关节炎或相关疾病部位的HTRA1蛋白酶活性。