exo-2-bromobicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acid chloride | 85173-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-bromobicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acid chloride
• 英文别名: exo-2-bromobicyclo<2.2.1>heptane-1-carboxylic acid chloride；2exo-Brom-norbornancarbonsaeurechlorid；(+/-)-2exo-bromo-norbornane-1-carbonyl chloride；(+/-)-2exo-Brom-norbornan-1-carbonylchlorid
• CAS: 85173-54-2；85173-62-2；101252-36-2
• 化学式: C₈H₁₀BrClO
• 分子量: 237.524
• InChiKey: SJEHDAQOLDDWOZ-JKMUOGBPSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.691±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-bromobicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acid chloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 exo-2-bromonorbornane
  参考文献：
  名称：

  合成1,2-二卤素-降冰片烷

  摘要：

  一些1,2-二卤代降冰片烷的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650710
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-Bromobicyclo<2.2.1>heptane-2-endo-carboxaldehyde 在 过氧乙酸 、 氯化亚砜 作用下， 生成 exo-2-bromobicyclo(2.2.1)heptane-1-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  The Course of Bromination in Bicyclo[2.2.1]heptanecarboxylic Acids; the Observation of Rearrangement During a Reduction of β-Bromoacids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01520a039

文献信息

• Preparation and study of some 1-norbornenyl and norbornenyl-1-carbinyl derivatives
  作者：James W. Wilt、Charles T. Parsons、Charles A. Schneider、David G. Schultenover、William John Wagner

  DOI：10.1021/jo01266a047

  日期：1968.2
• Bicyclo[3.2.2]non-1-ene: matrix isolation and spectroscopic characterization of a moderately strained bridgehead olefin
  作者：Murthy S. Gudipati、Juliusz G. Radziszewski、Piotr Kaszynski、Josef Michl

  DOI：10.1021/jo00066a018

  日期：1993.7

  Bicyclo[3.2.2]non-1-ene was generated in low-temperature matrices and in fluid solutions by photodecomposition of bicyclo[2.2.2]oct-1-yldiazomethane and its photorearrangement product, 3-(bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)diazirine. It was characterized by IR and UV absorption and by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. Further evidence for the proposed structure was provided by self-trapping and by the spectral effects of deuteration on the olefinic carbon. Observed IR spectra and isotopic shifts agree well with the results of semiempirical (MNDO) and ab initio (SCF/6-31G*) calculations.
• Stereochemistry of Diels-Alder Adducts. III. The Preparation and Rearrangement of Some Brominated Derivatives of Norbornanecarboxylic Acids
  作者：Werner R. Boehme

  DOI：10.1021/ja01520a038

  日期：1959.6