5,11-hexadecadiyne | 3779-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5,11-hexadecadiyne
• 英文别名: 5,12-hexadecadiyn；hexadeca-5,11-diyne；Hexadeca-5,11-diin
• CAS: 3779-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: XBLHCXUZTUMSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-hexadecadiyne 、 二氧化碳 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到1,4-Dibutyl-5,6,7,8-tetrahydro-isochromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-catalyzed cycloaddition of diynes and carbon dioxide to give bicyclic .alpha.-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a003
• 作为产物：
  描述：

  1-tosyloxy-3-hexyne 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 vitamin B₁₂ 、 1,10-邻菲啰啉二溴化镍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5,11-hexadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Ni/Co 催化的甲苯磺酸烷基酯均偶联反应

  摘要：

  已经通过使用镍和亲核钴催化剂的组合开发了甲苯磺酸烷基酯的直接还原均偶联。单电子转移型氧化加成是完善的镍催化烷基卤化物偶联的关键过程。然而，由于甲苯磺酸酯的高位 σ*(C-O) 轨道，该方法不能应用于普遍存在的甲苯磺酸酯烷基酯的均偶联。本文描述了一种 Ni/Co 催化的协议，用于在温和条件下构建烷基二聚体时活化甲苯磺酸烷基酯。

  DOI：

  10.3390/molecules24081458

文献信息

• Cuvigny,T.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 1872 - 1881
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-catalyzed reaction of diynes with aldehydes
  作者：Tetsuo. Tsuda、Takao. Kiyoi、Toshiki. Miyane、Takeo. Saegusa

  DOI：10.1021/ja00233a057

  日期：1988.12
• Pojar-Feneşan, Maria; Balea, Ana; Pop, Lidia, Revue Roumaine de Chimie, 2000, vol. 45, # 2, p. 179 - 183
  作者：Pojar-Feneşan, Maria、Balea, Ana、Pop, Lidia、Oprean, Ioan、Grecu, Rodica

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Diynes via Selective Bisalkynylation of Zirconacycles
  作者：Yuanhong Liu、Chanjuan Xi、Ryuichiro Hara、Kiyohiko Nakajima、Akiko Yamazaki、Martin Kotora、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo0005417

  日期：2000.10.1

  Reaction of alkynyl halides with in situ prepared zirconacyclopentanes, -pentenes, and -pentadienes in the presence of CuCl under mild reaction conditions afforded alkynes or diynes. Control of the reaction conditions selectively afforded monoalkynylation products of zirconacycles. Reaction of zirconacycles with 2 equiv of alkynyl halides resulted in the formation of diynes. Selective monoalkynylation of zirconacycle with an alkynyl halide, followed by reaction with a different alkynyl halide, afforded unsymmetrical diynes. Bisalkynylation product of zirconacyclopentadiene was gradually converted into a tricyclic compound.
• TSUDA, TETSUO;MORIKAWA, SHOHEI;SUMIYA, RITSUO;SAEGUSA, TAKEO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3140-3145
  作者：TSUDA, TETSUO、MORIKAWA, SHOHEI、SUMIYA, RITSUO、SAEGUSA, TAKEO

  DOI：——

  日期：——