1-tosyloxy-3-hexyne | 100419-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloxy-3-hexyne
• 英文别名: 1-tosyloxyoct-3-yne；oct-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 100419-71-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: QRLMAQIEEWJFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloxy-3-hexyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (E)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Pop, Lidia; Oprean, I.; Barabas, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 867 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 在 吡啶 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-tosyloxy-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogs. XII. Synthesis of the isomeric dec-5-enyl acetates ? The sex pheromones ofAnarsia lineatella andAgrotis segetum

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574215

文献信息

• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• Visible light-driven Giese reaction with alkyl tosylates catalysed by nucleophilic cobalt
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Yoshikazu Teshima、Itaru Osaka

  DOI：10.1039/d0ra10739e

  日期：——

  The scope of the Giese reaction is expanded using readily available alkyl tosylates as substrates and nucleophilic cobalt(I) catalysts under visible-light irradiation. The reaction proceeds preferentially with less bulky primary alkyl tosylates. This unique reactivity enables the regio-selective Giese reaction of polyol derivatives.

  在可见光照射下，使用容易获得的甲苯磺酸烷基酯作为底物和亲核钴 ( I ) 催化剂，扩大了 Giese 反应的范围。该反应优先使用体积较小的伯烷基甲苯磺酸酯进行。这种独特的反应性使多元醇衍生物的区域选择性吉斯反应成为可能。
• Ni/Co-Catalyzed Homo-Coupling of Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Ryusuke Tsunemitsu、Takuya Michiyuki、Hiroto Yoshida、Itaru Osaka

  DOI：10.3390/molecules24081458

  日期：——

  of alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts. A single-electron-transfer-type oxidative addition is a pivotal process in the well-established nickel-catalyzed coupling of alkyl halides. However, the method cannot be applied to the homo-coupling of ubiquitous alkyl tosylates due to the high-lying σ*(C–O) orbital of the tosylates. This paper

  已经通过使用镍和亲核钴催化剂的组合开发了甲苯磺酸烷基酯的直接还原均偶联。单电子转移型氧化加成是完善的镍催化烷基卤化物偶联的关键过程。然而，由于甲苯磺酸酯的高位 σ*(C-O) 轨道，该方法不能应用于普遍存在的甲苯磺酸酯烷基酯的均偶联。本文描述了一种 Ni/Co 催化的协议，用于在温和条件下构建烷基二聚体时活化甲苯磺酸烷基酯。
• Reductive amidation of alkyl tosylates with isocyanates by a Ni/Co-dual catalytic system
  作者：Takuya Michiyuki、Itaru Osaka、Kimihiro Komeyama

  DOI：10.1039/c9cc09377j

  日期：——

  Reductive amidation of alkyl tosylates with isocyanates using the Ni/Co-dual catalytic system is disclosed. The method proceeds efficiently under mild conditions, giving rise to the corresponding alkyl amides. Notably, the protocol can discriminate the steric environment of two alkyl tosylate moieties, enabling regioselective mono-amidation at the less-bulky site.

  公开了使用Ni / Co-双催化体系对甲苯磺酸烷基酯与异氰酸酯的还原酰胺化。该方法在温和条件下有效地进行，得到相应的烷基酰胺。值得注意的是，该协议可以区分两个甲苯磺酸烷基酯部分的空间环境，从而在较小的位点实现区域选择性单酰胺化。
• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。