(11Z,13Z)-11,13-hexadecadienyl acetate | 118744-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienyl acetate
• 英文别名: (11Z,13Z)-11,13-Hexadecadienylacetat；(Z,Z)-11,13-hexadecadienyl acetate；(11Z,13Z)-hexadecadienyl acetate；(Z,Z)-11,13-hexadecadien-1-yl acetate；11Z,13Z-Hexadecadienolacetat；11Z,13Z-Hexadecadienyl acetate；[(11Z,13Z)-hexadeca-11,13-dienyl] acetate
• CAS: 118744-50-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: JDEZPVDDXSKIMP-RZSVFLSASA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2060

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (11Z,13Z)-十六烯醛及其衍生物的简便高效合成：锯齿象科的关键性信息素和引诱成分

  摘要：

  (11Z,13Z)-十六碳二烯醛 (1)、(11Z,13Z)-十六碳二烯醇 (2)、(11Z,13Z)-十六碳二烯-1-乙酸酯 (3) 和 (Z)-13-十六碳烯-11 的合成报道了来自市售起始原料10-溴-1-癸醇的-ynal (4)。这些 (Z,Z)-二烯和共轭烯炔部分在许多锯齿象害虫的性信息素和引诱剂成分中很常见。该合成方案采用C10+C3+C3策略，主要基于三个关键步骤：锂炔烃低温烷基化、醛与丙叉三苯基正膦的顺维蒂希烯化以及炔烃的硼氢化-质子解。该合成路线通过八步顺序提供了(11Z,13Z)-十六碳二烯醛(1)，总产率为23.0%，醇(2)，总产率为21.9%，乙酸酯(3)，总产率为21.4%，以及(Z)-13-十六碳烯-11-炔醛(4)，总产率为34.7%。这种简单的策略为实现锯齿象害虫关键性信息素的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules24091781

文献信息

• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• Pheromone XXXIV. Synthese konjugiert-ungesättigter Lepidopterenpheromone und Analoga
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119811205

  日期：1981.12.24

  Nach Art eines “Baukastensystems” werden konjugiert-ungesättigte Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit unterschiedlichen Positionen und Geometrien der Doppelbindungen synthetisiert.

  以“模块系统”的方式，合成了共轭-不饱和乙酸链二烯基乙酸酯，链二烯醇和链二烯醛，它们被称为雌性蝴蝶的性信息素，其双键的位置和几何结构不同。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• NEW STABLE FORMULATIONS OF 1-Z-BROMOALK-1-ENE COMPOUNDS AND USE THEREOF IN THE MANUFACTURE OF PHEROMONES
  申请人：MELCHIOR MATERIAL AND LIFE SCIENCE FRANCE

  公开号：US20220259134A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention concerns new stable compositions of 1-Z-bromoalk-1-ene compounds of general formula (A). These compositions are characterized in that they also comprise either at least one cyclic ether compound comprising between 4 and 6 carbon atoms, or at least one ether of general formula (B) in which R 1 and R 2 are identical or different and selected from the group consisting of: a linear or branched alkyl group containing 1 to 8 carbon atoms.

  本发明涉及一种新的1-Z-溴代烯化合物的稳定组合物，其一般式为（A）。这些组合物的特点是它们还包括至少一种环状醚化合物，其含有4到6个碳原子，或者至少一种一般式（B）的醚，其中R1和R2相同或不同，选自以下组中的一种：含1到8个碳原子的线性或支链烷基。
• COMPOSITION SOLIDE POUR LE RELARGAGE CONTROLE DE SUBSTANCES SEMIOCHIMIQUES
  申请人：Melchior Material And Life Science France

  公开号：EP3187046A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  La présente invention vise une composition solide rechargeable constituée d'une matrice polymérique à base de copolymères acryliques blocs et d'une substance sémiochimique volatile permettant d'obtenir l'absorption, l'adsorption, la protection et le relargage contrôlé de ladite substance sur de longues durées.

  本发明涉及一种可再充填的固体组合物，该组合物由一种基于丙烯酸嵌段共聚物的聚合物基质和一种挥发性半化学物质组成，从而可以长期吸收、吸附、保护和控制释放上述物质。