(11Z,14Z)-11,14-二十碳二烯酸甲酯 | 61012-46-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (11Z,14Z)-11,14-二十碳二烯酸甲酯
• 英文名称: (11Z,14Z)-11,14-icosadienoic acid methyl ester
• 英文别名: all-cis-11,14-eicosadienoic acid methyl ester；(11Z,14Z)-eicosadienoic acid methyl ester；(Z)-11,14-eicosadienoic acid methyl ester；cis-11,14-eicosadienoic acid methyl ester；methyl 11,14-cis-eicosadienoate；dihomolinoleic acid methyl ester；Methyl cis,cis-11,14-eicosadienoate；methyl (11Z,14Z)-icosa-11,14-dienoate
• CAS: 61012-46-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: GWJCFAOQCNNFAM-NQLNTKRDSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMSO：10mg/mL；乙醇：10mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.5 mg/mL
• 保留指数：
  2279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 储存条件：
  | -20°C |

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (11Z,14Z)-11,14-二十碳二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  具有极长链多不饱和脂肪酸的磷脂酰胆碱的合成

  摘要：

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.175

文献信息

• Valorization of Unconventional Lipids from Microalgae or Tall Oil via a Selective Dual Catalysis One-Pot Approach
  作者：Sandra K. Hess、Natalie S. Schunck、Verena Goldbach、Daniela Ewe、Peter G. Kroth、Stefan Mecking

  DOI：10.1021/jacs.7b06957

  日期：2017.9.27

  desired C21 α,ω-diester building block with a linear selectivity of over 90%. This catalytic approach is demonstrated to be suitable for crude microalgae oil from Phaeodactylum tricornutum genetically engineered for this purpose, as well as tall oil, an abundant waste material. Both substrates were fully converted with an overall selectivity to the linear α,ω-diester of up to 75%.

  双催化方法能够对由具有高度不饱和部分（如二十碳五烯酸 (20:5)）和单不饱和化合物的复杂脂肪酸混合物组成的非常规原料进行选择性功能化。不饱和度通过 Pd/γ-Al2O3 上的选择性多相氢化来统一，并通过添加双质子化二膦 (dtbpxH2)(OTf)2 有效活化均相羰基化催化剂 [(dtbpx)PdH(L)]+ 来补充。通过这种一锅法，纯 20:5 作为模型底物被氢化到高达 80% 的单不饱和类似物 (20:1)，这被功能化为具有线性选择性的所需 C21 α,ω-二酯结构单元超过 90%。这种催化方法被证明适用于为此目的进行基因工程改造的三角褐指藻粗微藻油，以及妥尔油，一种丰富的废料。两种底物都完全转化为线性 α,ω-二酯的总选择性高达 75%。
• CASSIDY, D. M.;PRATT, D. A.;TAYLOR, R.;ALBERTI, K. G. M. M.;LAKER, M. F., J. CHROMATOGR. BIOMED. APPL., 491,(1989) N, C. 1-13
  作者：CASSIDY, D. M.、PRATT, D. A.、TAYLOR, R.、ALBERTI, K. G. M. M.、LAKER, M. F.

  DOI：——

  日期：——
• WRETENSJO, INGER;SVENSSON, LENNART;CHRISTIE, W. W., J. CHROMATOGR., 521,(1990) N, C. 89-97
  作者：WRETENSJO, INGER、SVENSSON, LENNART、CHRISTIE, W. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phosphatidylcholine Having a Very Long Chain Polyunsaturated Fatty Acid
  作者：Syed Shabbir Haider、Masatoshi Tanaka、Md Khorshed Alam、Shuhei Nakajima、Naomichi Baba、Sakayu Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1998.175

  日期：1998.2

  groups at the 1- and 2-positions respectively was synthesized. The synthetic route involves carbon chain elongation of linoleic acid via malonic ester synthesis, preparation of lyso-phosphatidylcholine via lipase-catalyzed mon-acylation of 2-O-methoxyethoxymethylglycerol and phosphodiester synthesis, and finally DCC-mediated esterification.

  合成了分别在 1-和 2-位带有二十碳二烯酰基和二十二碳六烯酰基的磷脂酰胆碱 9。合成路线包括通过丙二酸酯合成亚油酸的碳链延长，通过脂肪酶催化的 2-O-甲氧基乙氧基甲基甘油单酰化和磷酸二酯合成制备溶血磷脂酰胆碱，最后是 DCC 介导的酯化。