(11Z,13E)-11,13-十六碳二烯醛 | 73264-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (11Z,13E)-11,13-十六碳二烯醛
• 英文名称: (11Z,13E)-11,13-hexadecadienal
• 英文别名: (Z11,E13)-11,13-Hexadecadienal；(Z,E)-11,13-Hexadecadienal；(Z,E)-11,13-Hexadienal；11,13-hexadecadienal；11Z,13E-Hexadecadienal；(11Z,13E)-hexadeca-11,13-dienal
• CAS: 73264-89-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: ZTJGMVSDMQAJPE-ICWBMWKASA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 甲酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 溴 、 sodium amide 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (11Z,13E)-11,13-十六碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007

文献信息

• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• New Synthesis of (11<i>Z</i>,13<i>Z</i>)-11,13-Hexadecadienal, the Female Sex Pheromone of the Navel Orangeworm
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90611

  日期：2009.12.23

  (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienal, the female sex pheromone of the navel orangeworm (Amyelois transitella), was synthesized from commercially available 10-bromo-1-decanol in a 27% overall yield (8 steps). The synthesis was achieved by using 10-iododecanal, trimethylsilylacetylene and (Z)-1-bromo-1-butene as the key building blocks, employing Sonogashira-Hagihara coupling and Brown's hydroboration-protonolysis

  （11Z，13Z）-11,13-十六碳二烯醛（脐橙蠕虫（Amyelois transitionella）的雌性信息素）由市售的10-溴-1-癸醇以27％的总产率合成（8步）。合成是通过使用10碘十二烷，三甲基甲硅烷基乙炔和（Z）-1-溴-1-丁烯作为主要结构单元，并以Sonogashira-Hagihara偶联和Brown的硼氢化-质子分解为关键反应。末端甲酰基在合成的较早阶段而不是最后一步中安装。该程序使这种具有重要经济意义的信息素能达到克级的制备。
• SYNTHETIC NAVEL ORANGEWORM PHEROMONE COMPOSITION AND METHODS RELATING TO PRODUCTION OF SAME
  申请人：Suterra LLC

  公开号：US20150197474A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  One or more embodiments of the invention are directed to the synthetic methods for making lepidopteran pheromones including navel orangeworm pheromones. The synthetic methods involve novel, efficient, and environmentally benign steps and procedures.

  本发明的一个或多个实施例涉及合成方法，用于制备包括脐橙蛾信息素在内的鳞翅目昆虫信息素。该合成方法涉及新颖、高效和环境友好的步骤和程序。
• A method for concurrently emitting vapors of sex pheromones of different insects
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0236188A1

  公开（公告）日：1987-09-09

  An efficient cost- and labor-saving method is proposed for controlling the population of two kinds or more of different species of insectan pests in a field by means of distributing dispensers of sex pheromone compounds for the respective species of the insects when one of the sex pheromone compounds is an unsaturated C10 to C12 alcohol and the other is an unsaturated C14 to C20 acetate or aldehyde. When these two classes of the compounds are mixed in such a proportion that the overall solubility parameter 8 of the mixture is 9.1 to 9.7 and the mixture is contained in a dispenser body made of polyethylene or a copolymer mainly composed of ethylene moiety, the two compounds can be concurrently emitted from the dispenser in the form of a vapor each at a controlled rate over a desired length of time.

  本发明提出了一种节约成本和劳动力的高效方法，用于控制田间两种或两种以上不同种类昆虫害虫的数量，其方法是分发用于相应种类昆虫的性信息素化合物，其中一种性信息素化合物为不饱和 C10 至 C12 醇，另一种为不饱和 C14 至 C20 乙酸酯或醛。 当这两类化合物按一定比例混合，使混合物的总溶解度参数 8 为 9.1 至 9.7，并将混合物装入由聚乙烯或主要由乙烯分子组成的共聚物制成的分发器中时，这两种化合物可以在所需的时间内以蒸汽的形式同时从分发器中以各自可控的速率释放出来。