2-氨基-n-苄基乙酰胺盐酸盐 | 20432-97-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-n-苄基乙酰胺盐酸盐
• 中文别名: 2-氨基-N-苄基乙酰胺盐酸盐
• 英文名称: N-benzylglycinamide hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-N-benzylacetamide hydrochloride；Glycin-benzylamid; Hydrochlorid；glycine benzylamide; hydrochloride；N1-benzylglycinamide hydrochloride；2-amino-N-benzylacetamide;hydrochloride
• CAS: 20432-97-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD09909316
• 分子量: 200.668
• InChiKey: RFYSQVPLYNFMAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-n-苄基乙酰胺盐酸盐 在 2-(3-(4-fluorophenoxy)-3-oxopropyl)benzenediazonium hexafluorophosphate (V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-2-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  用于将 α-氨基酸衍生物转化为 α-重氮化合物的新型 N-转移试剂

  摘要：

  开发了一种新型通用N-转移试剂，可在温和的碱性条件下直接有效地将 α-氨基酮、乙酰胺和酯转化为相应的 α-重氮产物。这种一步合成方法不仅允许从 α-氨基酸衍生物生成 α-取代-α-重氮羰基化合物，而且允许从N-末端二肽制备 α-重氮二肽（32 个例子，高达 91%） .

  DOI：

  10.1039/d1cc01285a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-glycine-benzylamide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-n-苄基乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外抗甲型流感病毒的新型喹唑啉衍生物在C-4处含有S-乙酰胺和NH-乙酰胺部分。

  摘要：

  由于高致病性和耐药性的流感病毒的出现，迫切需要开发更有效的抗流感药。在此，设计，合成了一系列2,4-二取代的喹唑啉衍生物，并评估了它们对甲型流感病毒的抗病毒活性。九种化合物（10A2，16A，16E，16I，16J，16N，16O，16P和16R）显示针对A型流感病毒（IAV）与IC有效的活性50在低级别微摩尔（μM1.29-9.04）。特别是16e和16r具有良好的抗IAV活性（IC 50分别为1.29μM和3.43μM）和可接受的细胞毒性，并抑制病毒RNA的转录和复制。结合合理的16e PK曲线，这些结果表明它们有望用作进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112706

文献信息

• An Inhibitor of Fatty Acid Synthase Thioesterase Domain with Improved Cytotoxicity against Breast Cancer Cells and Stability in Plasma
  作者：Leslie E. Lupien、Evan M. Dunkley、Margaret J. Maloy、Ian B. Lehner、Maxwell G. Foisey、Maddison E. Ouellette、Lionel D. Lewis、Darcy Bates Pooler、William B. Kinlaw、Paul W. Baures

  DOI：10.1124/jpet.119.258947

  日期：2019.10

  thioesterase domain FASN inhibitor that has drug-like properties, is more cytotoxic to breast cancer cells than the widely used tetrahydro-4-methylene-2S-octyl-5-oxo-3R-furancarboxylic acid, and has negligible effects on the growth and proliferation of noncancerous mammary epithelial cells. Our studies have confirmed the value of using potent and selective FASN inhibitors in the treatment of BC cells and have

  众所周知，许多癌症沉迷于不断供应的脂肪酸（FAs），并且显示出从头开始的FA合成。关键的脂肪形成酶，脂肪酸合酶（FASN）的上调是人类癌症及其前体病变的近乎普遍的特征，并且与化学抗性，肿瘤转移和患者生存期降低有关。已经显示出FASN抑制在杀死癌细胞方面是有效的，但是该领域的进展由于脱靶效应和候选化合物的不良药物性能而受到阻碍。Sanford-Burnham化学基因组学中心使用纯化的FASN硫酯酶（FASN-TE）域从高通量筛选工作中鉴定出了我们的首批产品（化合物1）。尽管是纯化的FASN-TE的有效抑制剂，化合物1在小鼠血浆中证明高度不稳定，并且在体外对乳腺癌（BC）细胞仅具有微弱的细胞毒性。合成，细胞毒性测试和血浆稳定性评估的迭代过程用于鉴定新的前导物（化合物41）。与四氢-4-亚甲基-2S-辛基-5-氧代-3R呋喃甲酸（抑制FASN的文献标准）相比，该铅对多种BC细胞系的细胞毒性更大，
• Amino Acids and Peptides. VI. Novel Peptide Bond Formation catalyzed by Metal Ions. IV. Formation of optically Active Amino Acid Amides and Peptide Amides
  作者：MITSUYOSHI WAGATSUMA、SHIRO TERASHIMA、SHUN-ICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.21.422

  日期：——

  The Cu (II)-catalyzed peptide bond formation previously reported by us, was applied to the synthesis of optically active amino acid amides and peptide amides. Treatment of an optically active amino acid ester with a primary amine in the presence of anhydrous CuCl2 afforded the desired amino acid secondary amide, without racemization, in 60-70% yield. However, the same reaction with a secondary amine with larger steric hindrance than primary amine gave an optically active tertiary amide in a very low yield as expected from the proposed mechanism. Almost all the amino acid amides could be isolated as hydrochlorides or as free bases. Some peptide amides, i. e. Z-Gly-Gly-NH-Bzl, and Z-Ala-Gly-NH-Bzl, were also prepared.

  我们之前报道的Cu(II)催化肽键形成反应，被应用于光学活性氨基酸酰胺和肽酰胺的合成。在无水CuCl2的存在下，将光学活性氨基酸酯与一级胺反应，可以获得所需的氨基酸次级酰胺，且未发生消旋化，产率为60-70%。然而，与具有比一级胺更大空间位阻的二级胺进行相同反应，根据提出的机理预期，得到的光学活性三级酰胺产率非常低。几乎所有的氨基酸酰胺都可以分离为盐酸盐形式或游离碱形式。一些肽酰胺，例如Z-Gly-Gly-NH-Bzl和Z-Ala-Gly-NH-Bzl，也被制备出来。
• Direct cycle between co-product and reactant: an approach to improve the atom economy and its application in the synthesis and protection of primary amines
  作者：Qi Guan、Mingyang Jiang、Junhui Wu、Yanpeng Zhai、Yue Wu、Kai Bao、Weige Zhang

  DOI：10.1039/c6gc01318j

  日期：——

  Important goals of green chemistry include maximizing the efficiency of reactants and minimizing the production of waste. In this study, a novel approach to improve the atom economy of a...

  绿色化学的重要目标包括最大程度地提高反应物的效率和最大程度地减少废物的产生。在这项研究中，一种新颖的方法可以改善原子的原子经济。
• [EN] C-4" POSITION SUBSTITUTED MACROLIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE MACROLIDE SUBSTITUÉ EN POSITION C-4"
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012115256A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种由化学式（I）表示的大环内酯化合物，对红霉素耐药细菌有效（例如，耐药的肺炎球菌、链球菌和支原体）。
• C-4" POSITION SUBSTITUTED MACROLIDE DERIVATIVE
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20140046043A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A macrolide compound represented by the formula (I) effective against erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci, streptococci and mycoplasmas).

  一种大环内酯化合物，化学式为（I），对红霉素耐药的细菌有效（例如，耐药的肺炎球菌，链球菌和支原体）。