5-methyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one | 864426-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
• 英文别名: 5-methyl-6,7-dihydro-5H-indolizin-8-one
• CAS: 864426-31-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: ORGIZWJJGUHOMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  261.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ethyl 8-acetylindolizine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉吲哚嗪酰胺的新型合成方法可潜在地应用于热带疾病

  摘要：

  设计和制备具有挑战性的异恶唑啉吲哚嗪酰胺化合物，以潜在地应用于热带疾病。吲哚嗪核心结构被战略​​性地合成为有效衍生的通用中间体。合成8-（5-（3,5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基）-N-（2-氧代-2-（（2,2 ，2-三氟乙基）氨基）乙基）吲嗪-5-甲酰胺（3）和5-（5-（3,5-二氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基） - ñ -在这封信中描述了（2-氧代-2-（（（2,2,2-三氟乙基）氨基）乙基）-吲哚嗪-8-羧酰胺（4）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.003
• 作为产物：
  描述：

  4-aminopentanoic acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药 上的用途

  摘要：

  本发明涉及双杂环取代的氧杂螺环衍生物、其制法与医药上的用途。具体地，本发明公开了式(I)和式(Ⅱ)化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体或溶剂化物，及其制备方法和应用，式中各基团的定义详见说明书和权利要求书。

  公开号：

  CN111662284B

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131017A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• METHOD FOR PRODUCING INSULIN-PRODUCING CELL USING DIHYDROINDOLIZINONE DERIVATIVES
  申请人：Tokyo Institute of Technology

  公开号：EP3998107A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  As an approach of efficiently inducing differentiation from pluripotent stem cells into insulin-producing cells, provided is a method comprising the step of three-dimensionally culturing cells in a medium containing a dihydroindolizinone derivative.

  作为一种高效诱导多能干细胞分化为胰岛素分泌细胞的方法，提供了一种包括在含有二氢吲哚嗪酮衍生物的培养基中三维培养细胞的方法。
• Straightforward synthesis of indolizidine alkaloid 167B
  作者：Stéphanie Gracia、Rudolf Jerpan、Stéphane Pellet-Rostaing、Florence Popowycz、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.105

  日期：2010.12

  The synthetic access to indolizidines, substituted in C-5 position, was reported with good diastereoselectivity. The strategy developed was based on a key step of Michael addition associated with a Clauson-Kaas condensation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Annulation of pyrrole: application to the synthesis of indolizidine alkaloids
  作者：Ruth I.J. Amos、Brendon S. Gourlay、Peter P. Molesworth、Jason A. Smith、Owen R. Sprod

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.026

  日期：2005.8

  The nucleophilicity of pyrrole has been exploited to rapidly assemble the bicyclic skeleton of the indolizidine alkaloids. The key sequence is the annulation of a second ring onto pyrrole from a gamma-lactone and has been exploited in the synthesis of the natural products monomorine and (+/-)-indolizidine 209D. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HETEROCYCLYLARYLSULFONAMIDE
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1417186B1

  公开（公告）日：2011-03-16