(1S,2S,4R,5R,9S)-4-(hydroxymethyl)-1-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione | 953786-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5R,9S)-4-(hydroxymethyl)-1-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione
• CAS: 953786-74-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₆
• 分子量: 446.459
• InChiKey: KRWUDKFCELFAOW-VSSUNKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5R,9S)-4-(hydroxymethyl)-1-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到isatisine A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isatisine A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201101621
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4R,5R,6S)-16-chloro-7,8-dioxo-5-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-3-oxa-9-azatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(16),10,12,14-tetraen-6-yl] benzoate 在 palladium hydroxide on carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (1S,2S,4R,5R,9S)-4-(hydroxymethyl)-1-(1H-indol-3-yl)-7,7-dimethyl-3,6,8-trioxa-11-azapentacyclo[9.7.0.02,9.05,9.012,17]octadeca-12,14,16-triene-10,18-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Isatisine A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201101621

文献信息

• Isatisine A, a Novel Alkaloid with an Unprecedented Skeleton from Leaves of <i>Isatis indigotica</i>
  作者：Ji-Feng Liu、Zhi-Yong Jiang、Rui-Rui Wang、Yong-Tang Zheng、Ji-Jun Chen、Xue-Mei Zhang、Yun-Bao Ma

  DOI：10.1021/ol701540y

  日期：2007.10.1

  9 alpha,13 alpha-Dihydroxylisopropylidenylisatisine A (1), which was derived from isatisine A (2) and possessed an unprecedented fused pentacyclic skeleton, was isolated from the leaves of Isatis indigotica Fort. The structure and relative configuration were elucidated on the basis of extensive NMR analyses and finally determined by single-crystal X-ray diffraction. Compound 1 showed moderate anti-HIV-1 activity with EC50 = 37.8 mu M and S1 = 7.98.
• Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Xiao Zhang、Tong Mu、Fuxu Zhan、Lijuan Ma、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201101621

  日期：2011.6.27