isatisine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isatisine A
• 英文别名: (9S,10S,12R,13R,14R)-13,14-dihydroxy-12-(hydroxymethyl)-9-(1H-indol-3-yl)-11-oxa-1-azatetracyclo[7.6.0.02,7.010,14]pentadeca-2,4,6-triene-8,15-dione
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: GESJIKYYEGPJJU-ILMFXRJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 在 盐酸 、 甲醇 、 dimethyl sulfide borane 、 20 wt.% Pd(OH)2 on activated carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 isatisine A
  参考文献：
  名称：

  仿生全合成（-）-s草素A

  摘要：

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/ol300379g

文献信息

• Total synthesis of (−)-isatisine A via a biomimetic benzilic acid rearrangement
  作者：Mingxing Xiao、Wei Wu、Lin Wei、Xiaojie Jin、Xiaojun Yao、Zhixiang Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.028

  日期：2015.6

  The biomimetic total synthesis of potential anti-HIV (−)-isatisine A, a novel alkaloid with an unprecedented fused tetracyclic skeleton, was accomplished in eight steps from indole and known 4,6-O-isopropylidene-protected glucal. The synthetic strategy was inspired primarily by the proposed biogenetic hypothesis that indole C-furanoside would be derived from indole C-glucoside via a ring contractive

  从吲哚和已知的4,6 - O-异亚丙基保护的葡糖醛分八步完成了潜在的抗HIV（-）-isatisine A（具有前所未有的融合四环骨架的新型生物碱）的仿​​生全合成。合成策略主要是受到提出的生物遗传假设的启发，该假设是吲哚C-呋喃糖苷将通过环收缩性苯甲酸重排而衍生自吲哚C-葡糖苷。通过模型研究可以实现生物遗传学假设：通过苯甲酸重排将O-葡萄糖苷转化为O-呋喃糖苷。
• Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Xiao Zhang、Tong Mu、Fuxu Zhan、Lijuan Ma、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201101621

  日期：2011.6.27
• Isatisine A, a Novel Alkaloid with an Unprecedented Skeleton from Leaves of <i>Isatis indigotica</i>
  作者：Ji-Feng Liu、Zhi-Yong Jiang、Rui-Rui Wang、Yong-Tang Zheng、Ji-Jun Chen、Xue-Mei Zhang、Yun-Bao Ma

  DOI：10.1021/ol701540y

  日期：2007.10.1

  9 alpha,13 alpha-Dihydroxylisopropylidenylisatisine A (1), which was derived from isatisine A (2) and possessed an unprecedented fused pentacyclic skeleton, was isolated from the leaves of Isatis indigotica Fort. The structure and relative configuration were elucidated on the basis of extensive NMR analyses and finally determined by single-crystal X-ray diffraction. Compound 1 showed moderate anti-HIV-1 activity with EC50 = 37.8 mu M and S1 = 7.98.
• Biomimetic Total Synthesis of (−)-Isatisine A
  作者：Wei Wu、Mingxing Xiao、Jiangbing Wang、Ying Li、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/ol300379g

  日期：2012.3.16

  The biomimetic total synthesis of (−)-isatisine A, a novel alkaloid with an unprecedented fused tetracyclic skeleton, was accomplished in 8 steps from indole and 4,6-O-isopropylidene-protected glucal. The synthesis features a convergent synthetic strategy which relies on nucleophilic addition and a biomimetic benzilic ester rearrangement as key reactions.

  从吲哚和4,6 - O-异亚丙基保护的葡萄糖经8个步骤完成了仿生全生物合成（-）-isatisine A（一种具有前所未有的稠合四环骨架的新型生物碱）的过程。该合成具有收敛的合成策略，该策略依赖于亲核加成和仿生苯甲酸酯重排作为关键反应。