methyl 3-(4-acetyl-5-methylpyrrol-3-yl)propanoate | 79491-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-acetyl-5-methylpyrrol-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-acetyl-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)propanoate；1H-Pyrrole-4-propanoic acid, 3-acetyl-2-methyl-, methyl ester
• CAS: 79491-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: OYNHMGLAPCAMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-acetyl-5-methylpyrrol-3-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-[4-Acetyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of pyrrolic compounds. XLVII. The synthesis of a possible biogenetic precursor of haem a and its relationship to the prosthetic group ofmyeloperoxidase and to cryptoporphyrin a

  摘要：

  描述了 描述了 18-去甲基-18-甲酰基原卟啉二甲酯的合成过程，并探讨了该化合物作为血红素 a 生物合成中间体的作用。 作为血红素 a 生物合成的中间体的作用。这种结构的化合物与 讨论了这种结构的化合物与髓过氧化物酶的修复基团之间可能存在的关系。 之间可能存在的关系进行了讨论。对牛心提取物中的隐卟啉 a 部分进行了重 重新进行了研究，结果表明它由穿心莲卟啉及其异构体的混合物组成。 体外氧化原卟啉中的乙烯基 原卟啉中的乙烯基被体外氧化。

  DOI：

  10.1071/ch9810871
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-acetyl-3-(2-ethoxycarbonylethyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-acetyl-5-methylpyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of pyrrolic compounds. XLVII. The synthesis of a possible biogenetic precursor of haem a and its relationship to the prosthetic group ofmyeloperoxidase and to cryptoporphyrin a

  摘要：

  描述了 描述了 18-去甲基-18-甲酰基原卟啉二甲酯的合成过程，并探讨了该化合物作为血红素 a 生物合成中间体的作用。 作为血红素 a 生物合成的中间体的作用。这种结构的化合物与 讨论了这种结构的化合物与髓过氧化物酶的修复基团之间可能存在的关系。 之间可能存在的关系进行了讨论。对牛心提取物中的隐卟啉 a 部分进行了重 重新进行了研究，结果表明它由穿心莲卟啉及其异构体的混合物组成。 体外氧化原卟啉中的乙烯基 原卟啉中的乙烯基被体外氧化。

  DOI：

  10.1071/ch9810871

文献信息

• Synthesis and pyrolysis of two novel pyrrole ester flavor precursors
  作者：Wenpeng Fan、Wenjuan Chu、Haiying Tian、Zhan Zhang、Yingjie Feng、Ziting Gao、Biao Cheng、Xiaoming Ji、Miao Lai

  DOI：10.1002/jhet.4479

  日期：2022.8

  resonance (1H NMR, 13C NMR), infrared spectroscopy (IR) and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Thermogravimetry (TG), differential scanning calorimeter (DSC) and the pyrolysis-gas chromatography/mass spectrometry (Py-GC/MS) methods were used to analyze the heating-stability of the target compounds, and the pyrolysis mechanism was inferred. Py-GC/MS results indicated that some fragrance compounds

  为了开发高温释放吡咯香气，2-甲基-5-(((2-甲基丁酰基)氧基)甲基)-1-丙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯和甲基的两种新型香料前体以氨基葡萄糖盐酸盐和乙酰乙酸甲酯为原料，经环合、氧化、烷基化、还原和酯化。目标化合物通过核磁共振( 1 H NMR, 13C NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS)。采用热重(TG)、差示扫描量热仪(DSC)和热解-气相色谱/质谱(Py-GC/MS)方法对目标化合物的热稳定性进行分析，并推断其热解机理。Py-GC/MS结果表明，在热降解过程中形成了一些芳香化合物，如2-甲基丁酸、2-甲基丁酸、烷基吡咯和苯甲酸，它们是重要的香气成分或风味添加剂。这为吡咯酯在卷烟及热加工食品香精中的应用提供了理论参考。