(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-decyltetrahydropyran | 454474-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-decyltetrahydropyran
• CAS: 454474-61-4
• 化学式: C₅₃H₆₈O₅Si
• 分子量: 813.205
• InChiKey: UZPWAYDLUYUZAK-YVYNZDAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.62
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-decyltetrahydropyran 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Dowex 50W X-8 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 锌 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 324.2h， 生成 (2S,5S)-5-[(1S,4S)-4-((2S,5R,6S)-6-Decyl-5-methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,4-bis-methoxymethoxy-butyl]-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzyloxy-2-(1-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-decyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h