(4R,4'S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentadec-1-en-4-ol | 521065-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,4'S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentadec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentadec-1-en-4-ol
• CAS: 521065-42-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃
• 分子量: 326.52
• InChiKey: JBOJGGWDJBKOJN-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4'S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentadec-1-en-4-ol 在 palladium on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4'S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-hydroxypent-4-enyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4R,4'S)-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentadec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6