(6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-undecyltetrahydropyran-2-one | 521065-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-undecyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (6R)-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-undecyloxan-2-one
• CAS: 521065-46-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: IBOHAGOJKTYASD-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-undecyltetrahydropyran-2-one 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-6-oxo-2-undecyloxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6
• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 palladium on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6-undecyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6