(4S,2'S)-4-(2-allyloxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 294626-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,2'S)-4-(2-allyloxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-2-prop-2-enyloxiran-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 294626-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DCBLAGFIURFFHT-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S)-4-(2-allyloxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 copper(l) iodide 、 Grubbs catalyst first generation 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.83h， 生成 (+)-tanikolide
  参考文献：
  名称：

  使用闭环易位立体选择性合成（-）-麦芽灵，（+）-麦芽灵和（+）-tanikolide

  摘要：

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01594-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,2'S)-4-(2-allyloxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解的立体选择性合成（+）-麦芽寡糖

  摘要：

  描述了由1-赤藓糖非常短和立体选择性地合成麦芽糖内酯的非天然对映体。合成的关键特征是聚氧酮的Felkin-Anh非对映选择性烯丙基化和我们小组最近描述的烯丙基化/复分解/烯丙基氧化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00884-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-malyngolide, (+)-malyngolide and (+)-tanikolide using ring-closing metathesis
  作者：Miguel Carda、Santiago Rodrı́guez、Encarnación Castillo、Alejandro Bellido、Santiago Dı́az-Oltra、J Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01594-6

  日期：2003.2

  The stereoselective syntheses of the naturally occurring δ-lactones (+)-tanikolide and (−)-malyngolide as well as of the unnatural (+)-enantiomer of the latter are described. Key steps in each of these syntheses were stereoselective additions of organometallic reagents to α-oxygenated ketones and olefin ring-closing metatheses.

  描述了天然存在的δ-内酯（+）-tanikolide和（-）-malyngolide以及后者的非天然（+）-对映异构体的立体选择性合成。这些合成中的每个关键步骤是将有机金属试剂立体选择性地添加到α-氧化的酮和烯烃闭环复分解反应中。
• A stereoselective synthesis of (+)-malyngolide via a ring-closing olefin metathesis
  作者：Miguel Carda、Encarnación Castillo、Santiago Rodrı́guez、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00884-4

  日期：2000.7

  A very short and stereoselective synthesis of the non-natural enantiomer of malyngolide from l-erythrulose is described. Key features of the synthesis are the Felkin–Anh diastereoselective allylation of a polyoxygenated ketone and the allylation/metathesis/allylic oxidation protocol recently described by our group.

  描述了由1-赤藓糖非常短和立体选择性地合成麦芽糖内酯的非天然对映体。合成的关键特征是聚氧酮的Felkin-Anh非对映选择性烯丙基化和我们小组最近描述的烯丙基化/复分解/烯丙基氧化方案。