(3S,4S)-3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-chromanyl (1R)-camphanate | 135800-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-chromanyl (1R)-camphanate
• CAS: 135800-34-9
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₅
• 分子量: 476.367
• InChiKey: KJNGBUUFZBAODJ-YYLLSARXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  85.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-chromanyl (1R)-camphanate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到(3S,4S)-(-)-3,4-epoxy-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-2H-1-benzopyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-trimethyl-6-cyano-4-chromanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4S)-3-bromo-6-cyano-3,4-dihydro-2,2,3-trimethyl-4-chromanyl (1R)-camphanate
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-2H-1-苯并吡喃钾通道活化剂。

  摘要：

  通过4-苯并二氢吡喃酮与多聚甲醛的醛醇缩合反应，得到3-亚烷基并苯并二氢吡喃酮10，其在还原和脱水后得到3-烷基并苯并二氢吡喃酮。随后的3-氯过苯甲酸氧化生成了通用的环氧中间体15，从中将3,4-环氧-3,4-二氢-2,2,3-三甲基-2H-1-苯并吡喃-6-腈（15a）分解为它的对映体通过夹带。除甲基外，还可在3-位引入苄基，烷氧基甲基和2-硝基乙基残基。用2-吡啶酮同时处理15a，得到N-和O-取代的产物19a和20。通过用碱处理，19a容易得到4-（1,2-二氢-2-氧代-1-吡啶基）苯二甲基21。相应的吡咯烷酮化合物26和27通过略微修改的程序获得。与2,4-二羟基吡啶或3反应 6-哒嗪二醇导致4-（杂环基氧基）苯并二氢吡喃酚的排他性形成（31和32）。用3-氨基-6-哒嗪醇处理15a，得到没有NH桥的4-（3-氨基-1,6-二氢-6-氧代-1-吡啶嗪基）苯并二氢吡喃醇衍生物34。这可以在环氮原子（----

  DOI：

  10.1021/jm00114a017