deca-O-acetyl-α-cellotriosyl bromide | 78853-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: deca-O-acetyl-α-cellotriosyl bromide
• 英文别名: Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)Glc2Ac3Ac6Ac(b1-4)a-Glc1Br2Ac3Ac6Ac；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bromooxan-3-yl]oxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78853-86-8
• 化学式: C₃₈H₅₁BrO₂₅
• 分子量: 987.712
• InChiKey: BALZLMWCNFHKBM-KKNHDGRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  846.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  deca-O-acetyl-α-cellotriosyl bromide 在 hydrozincite 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)ethyl β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 19, Synthesis of 2-(Naphthalen-1-yl)ethyl Cellooligoglycosides and [(Naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)] Bis[cellooligoglycosides]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1728::aid-hlca1728>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 deca-O-acetyl-α-cellotriosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-cellotriose hendecaacetates and of several 6,6′,6″-tri-substituted derivatives of methyl β-cellotrioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80761-2

文献信息

• Nonenzymatic Stereoselective <i>S</i>-Glycosylation of Polypeptides and Proteins
  作者：Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Yike Zou、Rong Shi、Jin-Ge Cao、Shi-Yang Xu、Li-Fan Deng、Li Zhou、Yanqiu Gong、Xiaoling Shu、Ga Young Lee、Haiyan Ren、Lunzhi Dai、Shiqian Qi、K. N. Houk、Dawen Niu

  DOI：10.1021/jacs.1c05156

  日期：2021.8.11

  nonenzymatic glycosylation reaction that builds axial S-glycosidic bonds under biorelevant conditions. This strategy is enabled by the design and use of allyl glycosyl sulfones as precursors to glycosyl radicals and exploits the exceptional functional group tolerance of radical processes. Our method introduces a variety of unprotected glycosyl units to the cysteine residues of peptides in a highly selective

  在这里，我们报告了一种非酶糖基化反应，该反应在生物相关条件下建立轴向S-糖苷键。该策略是通过设计和使用烯丙基糖基砜作为糖基自由基的前体并利用自由基过程的特殊官能团耐受性来实现的。我们的方法以高度选择性的方式将各种未受保护的糖基单元引入肽的半胱氨酸残基。通过开发第二代方案，我们将我们的方法应用于复杂多肽和蛋白质的直接糖基化。进行了计算研究以阐明反应机理。
• The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases
  作者：EB Rodriguez、RV Stick

  DOI：10.1071/ch9900665

  日期：——

  The 2,3-epoxypropyl, 3,4-epoxybutyl and 4,5-epoxypentyl β-glycosides of D-glucose, cellobiose and laminaribiose have been prepared. As well, the 4,5-epoxypentyl β-glycosides of cellotriose, laminaritriose and two other trisaccharides have been synthesized. 3,4-Epoxybutyl β-cellobioside has also been prepared with a 14C-label in the cellobiose residue.

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。
• Reagents And Methods For The Formation Of Disulfide Bonds And The Glycosylation Of Proteins
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20070213506A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Methods and reagents for the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, peptides and amino acids. The methods and reagents are particularly useful for the controlled glycosylation of proteins, peptides and amino acids. The methods utilise thiosulfonate or selenenylsulfide compounds as reagents or intermediates. Some proteins and peptides comprising selenenyl-sulfide groups also form part of the invention.

  本发明涉及在蛋白质、肽和氨基酸中形成二硫键的方法和试剂，特别是用于蛋白质、肽和氨基酸的可控糖基化。所述方法利用硫代磺酸盐或硒酰硫酸盐化合物作为试剂或中间体。一些含有硒酰硫酸盐基团的蛋白质和肽也是本发明的一部分。
• Synthesis of 4-methylumbelliferyl-β-d-glucan oligosaccharides as specific chromophoric substrates of (1 → 3),(1 → 4)-β-d-glucan 4-glucanohydrolases
  作者：Carles Malet、Josep Lluis Viladot、Ana Ochoa、Belen Gallégo、Carme Brosa、Antoni Planas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00102-y

  日期：1995.9
• Synthesis of the tri- and tetra-saccharides related to the fine structures of lichenan and cereal β-d-glucans
  作者：Ken'ichi Takeo、Yukiko Suzuki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90636-0

  日期：1986.3