5-Methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid | 116451-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
• 英文别名: 5-methoxy-1H-pyrrole[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid；5-methoxy-1H-pyrro[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid；5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
• CAS: 116451-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₇
• 分子量: 330.254
• InChiKey: AOCFFQGOSLXNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.730±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 以 硝基苯 为溶剂， 以56%的产率得到5-Methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Transformation of the Functional Groups of Coenzyme PQQ

  摘要：

  通过对 5-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸三甲酯（1）的三个甲基进行区域选择性水解，实现了 PQQ 羧基的区域选择性转化。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1675
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-oxoglutaconate 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5-Methoxy-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种五步法合成吡咯喹啉醌的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种五步法合成吡咯喹啉醌的制备方法，它是以4‑甲基‑5‑硝基‑2‑氟苯胺（2）为原料，经两次关环反应，得关键中间体5‑氟‑1H‑吡咯[2,3‑f]喹啉‑2,7,9‑三甲酸三烃基酯（6），后经水解反应、取代反应和氧化反应得吡咯喹啉醌（PQQ,1）。本发明具有绿色环保、原料易得、成本低廉、方法简单、适合于工业化生产的优点，该制备方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。

  公开号：

  CN110981873A

文献信息

• Syntheses of Pyrroloquinoline Quinone Derivatives: Model Compounds of a Novel Coenzyme PQQ (Methoxatin)
  作者：Shinobu Itoh、Jin-ichiro Kato、Teruhisa Inoue、Yutaka Kitamura、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1987-28172

  日期：——

  Pyrroloquinoline quinone derivatives were synthesized as model compounds of a novel coenzyme PQQ. The 2-mono- and 2,9-dicarboxylic acid derivatives 1b and 1d and the 1-methylated derivative If were synthesized relatively easily from the intermediates 5 and 4 of the PQQ-synthesis. The 2, 7-dicarboxylic acid derivative 1e was also synthesized via a combination of the Japp-Klingemann reaction and Fischer indolization.

  我们合成了吡咯喹啉醌衍生物，作为新型辅酶 PQQ 的模型化合物。2-mono- 和 2,9-二羧酸衍生物 1b 和 1d 以及 1-甲基化衍生物 If 比较容易地从 PQQ 合成的中间产物 5 和 4 合成出来。2，7-二羧酸衍生物 1e 也是通过 Japp-Klingemann 反应和费歇尔吲哚化反应合成的。
• 一种PQQ的制备方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN114890999A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种PQQ的制备方法，包括以下步骤：(1)化合物I 5‑甲基‑2,4‑二硝基苯甲醚与草酸二乙酯在碱的作用下发生缩合反应，制得化合物II 3‑(5‑甲氧基‑2,4‑二硝基)苯基丙酮酸乙酯；(2)化合物II在还原剂作用下发生还原反应关环，制得化合物III 6‑氨基‑5‑甲氧基‑1H‑吲哚‑2‑甲酸乙酯；(3)化合物III与乙醛酸酯和丙酮酸酯在Lewis酸催化剂作用下在氧气氛围下发生三组分一锅反应，制得化合物IV 5‑甲氧基‑1H‑吡咯[2,3‑f]喹啉‑2,7,9‑三甲酸酯；(4)化合物IV发生酯水解反应，制得化合物V 5‑甲氧基‑1H‑吡咯[2,3‑f]喹啉‑2,7,9‑三甲酸；(5)化合物V发生在氧化剂Ce(NH4)2(NO3)6作用下发生氧化反应即制得PQQ；本方法以廉价的5‑甲基‑2,4‑二硝基苯甲醚为起始原料，通过五步即制备了PQQ，总收率最高达39％。
• Total synthesis of the quinonoid alcohol dehydrogenase coenzyme (1) of methylotrophic bacteria
  作者：E. J. Corey、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1021/ja00408a067

  日期：1981.9
• ITOH, SHINOBU;INOUE, TERUHISA;FUKUI, YOSHIFUMI;HUANG, XIN;KOMATSU, MITSUO+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1675-1678
  作者：ITOH, SHINOBU、INOUE, TERUHISA、FUKUI, YOSHIFUMI、HUANG, XIN、KOMATSU, MITSUO+

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, SHINOBU;KATO, JIN-ICHIRO;INOUE, TERUHISA;KITAMURA, YUTAKA;KOMATSU, +, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1067-1071
  作者：ITOH, SHINOBU、KATO, JIN-ICHIRO、INOUE, TERUHISA、KITAMURA, YUTAKA、KOMATSU, +

  DOI：——

  日期：——