dimethyl 2-oxoglutaconate | 78939-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-oxoglutaconate
• 英文别名: 1,5-Dimethyl 4-oxopent-2-enedioate；dimethyl 4-oxopent-2-enedioate
• CAS: 78939-37-4
• 化学式: C₇H₈O₅
• 分子量: 172.138
• InChiKey: AMBZDHXNCVCBRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54?C
• 沸点：
  242℃
• 密度：
  1.214
• 闪点：
  101℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxoglutaconate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 丙酮基吡咯喹啉醌
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the quinonoid alcohol dehydrogenase coenzyme (1) of methylotrophic bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a067
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸二甲酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 2-oxoglutaconate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the quinonoid alcohol dehydrogenase coenzyme (1) of methylotrophic bacteria

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a067

文献信息

• 吡咯喹啉醌的合成方法
  申请人：常熟理工学院

  公开号：CN104557921B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了吡咯喹啉醌的合成方法，包括以下步骤：以2‑甲氧基‑5‑硝基苯胺盐酸盐为原料碱处理得化合物1；化合物1以离子液体催化下甲酰化得化合物2；化合物2采用硼氢化钠还原得化合物3；化合物3经重氮化后与HBF4作用得化合物4；化合物4与2‑甲基乙酰乙酸乙酯反应的化合物5；化合物5用甲酸处理得化合物6；化合物6以离子液体催化酰胺交换得化合物7；化合物7与2‑氧代戊烯二酸二甲酯反应得化合物8；化合物8在Cu(OAc)2·H2O作用下通入氯化氢得化合物9；化合物9碱性水解得化合物10。本发明原料便宜，易得，而且稳定；反应产率高，反应速度快，产物容易分离，催化剂可回收使用，绿色环保。
• Zur Herstellung von PQQ in kg-Mengen
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Kurt Auer、Tammo Winkler

  DOI：10.1002/hlca.19930760423

  日期：1993.6.30

  Preparation of PQQ in the kag Scale

  卡格规模的PQQ的制备
• 一种五步法合成吡咯喹啉醌的制备方法
  申请人：江西农业大学

  公开号：CN110981873A

  公开（公告）日：2020-04-10

  本发明公开了一种五步法合成吡咯喹啉醌的制备方法，它是以4‑甲基‑5‑硝基‑2‑氟苯胺（2）为原料，经两次关环反应，得关键中间体5‑氟‑1H‑吡咯[2,3‑f]喹啉‑2,7,9‑三甲酸三烃基酯（6），后经水解反应、取代反应和氧化反应得吡咯喹啉醌（PQQ,1）。本发明具有绿色环保、原料易得、成本低廉、方法简单、适合于工业化生产的优点，该制备方法解决了现有技术中制备成本高和难于工业化生产的问题。
• PdII-Catalyzed Conjugate Addition of Boronic Acids to Ketoglutaconic Esters toward the Synthesis of Functionalized Pyridazin-3(2H)-ones with Neuroprotective Activity
  作者：Silvia Roscales、Andrea Ortega、Sagrario Martín-Aragón、Paloma Bermejo-Bescós、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1002/ejoc.201200734

  日期：2012.9

  The development of the regioselective conjugate addition of boronic acids to ketoglutaconic esters under transition metal catalysis is reported. Among the different catalysts tested for this transformation, the dicationic PdII catalysts generated with Pd(OCOCF3)2, dppben, and HBF4 performed best in terms of yields, regioselectivities and avoidance of Heck-type by-products. The resulting 4-aryl-2-oxopentadienoates

  报道了在过渡金属催化下硼酸与酮戊二酸酯的区域选择性共轭加成的发展。在为这种转化测试的不同催化剂中，用 Pd(OCOCF3)2、dppben 和 HBF4 生成的双阳离子 PdII 催化剂在产率、区域选择性和避免 Heck 型副产物方面表现最好。由此产生的 4-aryl-2-oxopentadienoates 转化为哒嗪-3(2H)-ones，可能用于治疗神经退行性疾病。这些化合物同时表现出 β-分泌酶活性、抑制 β-淀粉样蛋白 (βA) 聚集和分解预先形成的 βA 原纤维，并且还具有良好的细胞内活性氧 (ROS) 清除能力。
• [EN] COMPOUNDS OF '3-(5-SUSTITUTED OXY-2,4-DINITRO-PHENYL)-2-OXO-PROPIONIC ACID ESTER', PROCESS AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE L'"ESTER DE L'ACIDE 3-(OXY-2,4-DINITRO-PHÉNYLE 5-SUBSTITUÉ)-2-OXO-PROPIONIQUE", PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：ANTHEM BIOSCIENCES PVT LTD

  公开号：WO2014195896A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and process of obtaining the same. Said compounds of Formula (I) is employed in the syntheses of pyrroloquinoline quinone (PQQ), 4,5-dioxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid 2-allyl ester, 5-ethoxy-5-hydroxy-4-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid, 5- hydroxy-6-(1,1,4-trioxo-1 lambda* 6*-1,2, 5 -thiadiazolidin-2-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts. Said syntheses of compounds via. compounds of Formula (I) as intermediates employ minimum number of steps resulting in a shorter process and has improved efficiency along with many other advantages.

  本公开涉及式（I）的化合物及其制备方法。所述的式（I）化合物用于合成吡咯喹醌（PQQ）、4,5-二氧-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸-2-丙烯酯、5-乙氧基-5-羟基-4-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸、5-羟基-6-(1,1,4-三氧代-1λ6*-1,2,5-噻二唑啉-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸及其药用盐。通过式（I）化合物为中间体的化合物的合成使用最少的步骤，从而缩短了过程并提高了效率，同时具有许多其他优点。