Methyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid | 110236-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
• CAS: 110236-58-3
• 化学式: C₄₂H₄₉NO₁₂
• 分子量: 759.851
• InChiKey: NAJKONPMLNTURM-FOLXHGBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  163.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6S)-4-benzyloxy-2-((2R,3S,4R,5R,6S)-4-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-6-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antithrombin binding heparin-like pentasaccharide lacking 6-0 sulphate at its reducing end.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85356-3
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 sodium cyanoborohydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)-2-(benzyloxycarbonylamino)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an antithrombin binding heparin-like pentasaccharide lacking 6-0 sulphate at its reducing end.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85356-3

文献信息

• Synthesis of heparin partial structures and their binding activities to platelets
  作者：Shuhei Koshida、Yasuo Suda、Michael Sobel、Julie Ormsby、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00550-8

  日期：1999.11

  A synthetic pentasaccharide corresponding to the antithrombin III-binding region in heparin was also found to bind to human platelets. To identify the platelet-binding site in the pentasaccharide which is expected to be a novel sequence in heparin responsible for its platelet-binding, five partial structures of this particular pentasaccharide were synthesized. In a competitive assay using [H-3]-heparin, a trisaccharide, O-(2-deoxy-2-sulfamido-3,6-di-O-sulfo-alpha-D-glucopyranosyl)-(1-->4)-O-(2-O-sulfo-alpha-L-idopyranosyluronic acid)-(1-->4)-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-alpha-D-glucopyranose, was concluded to be a high-affinity site for heparin's binding to platelets. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Paulsen, Hans; Huffziger, Axel; Boeckel, Constant A. A. van, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 419 - 426
  作者：Paulsen, Hans、Huffziger, Axel、Boeckel, Constant A. A. van

  DOI：——

  日期：——