trans-trans-octa-1,3,5-triene | 33580-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: trans-trans-octa-1,3,5-triene
• 英文别名: trans,trans-1,3,5-octatriene；(3E,5E)-1,3,5-octatriene；(1,3E,5E)-octatriene；sarohornene B；1,3,5-octatriene；octatriene；(3E,5E)-octa-1,3,5-triene
• CAS: 33580-04-0
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: HOXGZVUCAYFWGR-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  138.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.756±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  879;882

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-trans-octa-1,3,5-triene 、 2-重氮丙烷 生成 2-[(1E,3E)-hexa-1,3-dienyl]-1,1-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Schneider,M.; Rau,A., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 239 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylphenylsilyl-4-trimethylsilyl-5-octen-1-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-trans-octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  [2,3] Wittig重排-彼得森烯化序列：立体控制进入末端共轭三烯的入口。

  摘要：

  描述了一种新的且高度立体控制的进入末端共轭三烯的入口，其依赖于>（甲硅烷基）烯丙基炔丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排，然后进行Peterson烯化。该方法的合成效用通过香芋烯B和C（海洋天然产物）的立体控制合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92188-x

文献信息

• The preparation and electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: Stereocontrolled approaches to substituted conjugated dienes and trienes
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Timothy W. Wallace、Christopher J. Wallis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00039-7

  日期：1996.3

  Thermal electrocyclic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alkadienals exclusively, and the process is exploited in transforming cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 1 into a variety of naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates. Desymmetrisation of 1 with Pseudomonas fluorescens lipase gives access to both enantiomers of 3-oxabicyclo[3

  4-烷基-2-环丁烯-1-碳醛在低温下发生热电开环，仅生成（2 Z，4 E）-链二烯醛，该方法用于顺式-3-环丁烯-1，2的转化。-二甲醇1转化为各种天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯。的去对称1与荧光假单胞菌的脂肪酶可以访问-3-氧杂二环[3.2.0]庚-6-烯-2-酮的两种对映体4，用于立体控制路由使用至6-含氧（2 Ž，4 ë）-alkadienals 。
• Synthesis of naturally occurring diene and trienes by Te/Li exchange on (1Z,3Z)-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vânia B. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni、Gabriela R. Hurtado、Sandro L. Barbosa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.066

  日期：2010.3

  component of the marine brown algae Fucus serratus, Dictyopteris plagiograma, and Dictyopteris australis. Performing the Wittig reaction of methyl triphenylphosphorane with the octa-(2E,4E)-dienal 5c, the nona-(1,3E,5E)-triene 6b was synthesized. The compound obtained is a sex-pheromone component of the marine brown alga Sargassum horneri. The octa-(1,3E,5E)-triene 6c was easily obtained from hepta-(2E,4E)-dienal

  通过（Z）-1-甲氧基-丁-1-en-3-ynes 1的加氢精制反应获得（1 Z，3 Z）-丁基碲-4-甲氧基-1,3-丁二烯2。所述butadienyllithium 3在由TE /锂交换反应得到（1个Ž，3 Ž）-1- butyltelluro -4-甲氧基-1,3-丁二烯2与醛反应以形成相应的醇4A - d与总留着配置。形成的醇经过水解，生成（E，E）构型，它们是从天然来源获得的三烯的前体。该反应的产物用于合成（-2 E，4 E）-癸二烯酸甲酯7，这是成熟的巴特利特梨的风味原理的组成部分。进行甲基三苯基膦与十-（2 E，4 E）-二烯基5a的Wittig反应，我们能够合成十一-（1,3 E，5 E）-三烯6a。该化合物是海洋褐藻褐藻Fucus serratus，Dictyopteris plagiograma和Dictyopteris australis的性信息素成分。。进行甲基三苯基膦烷与八-（2
• Use of cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol in stereoselective routes to some naturally occurring conjugated dienes and trienes
  作者：Kevin J. Hodgetts、Suthiweth T. Saengchantara、Christopher J. Wallis、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73742-7

  日期：1993.9

  Thermal electronic ring-opening of 4-alkyl-2-cyclobutene-1-carbaldehydes occurs at low temperature to give (2Z,4E)-alka-2,4-dienals exclusively, and this process is exploited en route to various isomeric naturally occurring 1,3,5-alkatrienes and 2,4-decadienoates from a single precursor, cis-3-cyclobutene-1,2-dimethanol 4.

  的4-烷基-2-环丁烯-1- carbaldehydes热电子开环发生在低温下，得到（2- Ž，4 ê）-alka -2,4- dienals排他地，并且这个过程被利用途中至各种同分异构天然存在的1,3,5-链烷烃和2,4-癸二烯酸酯，来自单个前体，顺式-3-环丁烯-1,2-二甲醇4。
• Thermal Rearrangement of 7-Methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene:  An Experimental Probe of the Extent of Orbital Symmetry Control in the [1,3] Sigmatropic Rearrangement
  作者：Jared D. Bender、Phyllis A. Leber、Ruel R. Lirio、Randall S. Smith

  DOI：10.1021/jo9918899

  日期：2000.8.1

  gas-phase thermal rearrangement of exo-7-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-ene yields almost exclusively 5-methylnorbornene products. Inversion (i) of configuration dominates this [1,3] sigmatropic shift although some retention (r) is also observed. Because the [1,3] migration can only occur suprafacially (s) in this geometrically constrained system, the si/sr ratio of 7 observed for the migration of C7 in

  exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯的气相热重排几乎只能生成5-甲基降冰片烯产品。构型倒置（i）主导了[1,3]σ偏移，尽管也观察到了一些保留（r）。因为[1,3]迁移只能在表面上发生在此几何约束系统中，所以在exo-7-甲基双环[3.2.0]庚-2-烯中C7迁移时观察到的si / sr比为7。指出轨道对称性规则对于碳的[1,3]σ迁移具有一定的容许性。
• Alder; v. Brachel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 608, p. 195,198
  作者：Alder、v. Brachel

  DOI：——

  日期：——