(E,E,E)-S2,4,6-辛三烯 | 15192-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (E,E,E)-S2,4,6-辛三烯
• 英文名称: (E,E,E)-2,4,6-octatriene
• 英文别名: (2E,4E,6E)-octa-2,4,6-triene
• CAS: 15192-80-0
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: CGMDPTNRMYIZTM-NKYSMPERSA-N

物化性质

• 熔点：
  52°C
• 沸点：
  132.85°C (estimate)
• 密度：
  0.7961

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (E,E,E)-S2,4,6-辛三烯 生成 (+-)-3c-methyl-6c-trans-propenyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alder; v. Brachel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 608, p. 195,198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E,E,E)-S2,4,6-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  van Dongen,J.P.C.M. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1967, vol. 86, p. 1077 - 1081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Metathesis Homocoupling of 1,3-Dienes by Molybdenum and Tungsten Monoaryloxide Pyrrolide (MAP) Complexes
  作者：Erik M. Townsend、Richard R. Schrock、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja303220j

  日期：2012.7.18

  Molybdenum or tungsten monoaryloxide pyrrolide (MAP) complexes that contain OHIPT as the aryloxide (hexaisopropylterphenoxide) are effective catalysts for homocoupling of simple (E)-1,3-dienes to give (E,Z,E)-trienes in high yield and with high Z selectivities. A vinylalkylidene MAP species was shown to have the expected syn structure in an X-ray study. MAP catalysts that contain OHMT (hexamethylterphenoxide)

  包含 OHIPT 作为芳基氧化物（六异丙基三苯醚）的钼或钨单芳基氧化物吡咯化物 (MAP) 配合物是简单 (E)-1,3-二烯均偶联以高产率得到 (E,Z,E)-三烯的有效催化剂高 Z 选择性。在 X 射线研究中显示出乙烯基亚烷基 MAP 物质具有预期的顺式结构。含有 OHMT（六甲基三苯醚）的 MAP 催化剂效率相对较低。
• Delocalization resonance energy of the allylic radical from the geometrical isomerization of hexa-1,3,5-trienes
  作者：W. von E. Doering、G.H. Beasley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93343-5

  日期：1973.1

  These geometrical isomers undergo uncomplicated thermal cis, trans isomerization in vessels of lead-potash glass: log k1 = 12·03±0·32−41·7±0·8/(0·004575Tabs). Extraction of a value for allylic delocalization energy from the behavior of hexa-1, trans-3,5-triene [log k1 = 12·91 ± 0·47−44·3±1·2/(0·004575 Tabs)] requires corrections of the Dewar-Schmeising type for changes in hybridization of the σ bonds.

  热顺，反几何异构化理论上涉及90°扭曲的单重双自由基状过渡态，可作为检查结构扰动的基础。尽管由于随后的环化反应和1,5氢转移，活化作用，无法直接追踪hexa-1，反式-3,5-三烯（和全反式八，2,4,6-三烯）向顺式异构体的热重排确定了消失的参数。在双环己三烯，环戊烯基亚烷基环戊烯中消除了难以解释的实验复杂性和机理不确定性。这些几何异构体经历简单的热顺，反铅钾玻璃容器中的异构化：log k 1 = 12·03±0·32-41·7±0·8 /（0·004575T abs）。从hexa-1，trans -3,5- triene的行为中提取烯丙基离域能的值[log k 1 = 12·91±0·47-44·3±1·2 /（0·004575 T abs）]需要对杜瓦-施密斯（Dewar-Schmeising）类型进行校正，以改变σ键的杂交情况。根据以乙烯还是反丁烯为标准，得出的值分别为12·2和13·1
• On the Stereochemistry of E′- and E′-Reactions
  作者：Ernst Vogel、Giorgio Caravatti、Peter Franck、Paul Aristoff、Christopher Moody、Anna-Maria Becker、Dorothee Felix、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1246/cl.1987.219

  日期：1987.1.5

  The decarboxylative E′-dehydration of β,γ-unsaturated δ-hydroxy acids with DMF-dineopentylacetal shows SYN-faciality irrespective of whether the conformation of the hydroxy group relative to the double bond axis is anticlinal or synclinal.

  β,γ-不饱和δ-羟基酸的去羧基化E′-脱水反应与DMF-二戊基醚的反应显示出SYN面选择性，不论羟基相对于双键轴的构象是反向斜角还是同向斜角。
• Stereoselective synthesis of substituted 1,3,5-hexatrienes from diallylic sulfones
  作者：Xiao-Ping Cao、Tze-Lock Chan、Hak-Fun Chow、Jingren Tu

  DOI：10.1039/c39950001297

  日期：——

  Substituted 1,3,5-hexatrienes 7 can be prepared in excellent yields and with good stereoselectivity from diallylic sulfones 6 employing a modified Ramberg–Bäcklund reaction.

  利用改良的 Ramberg-Bäcklund 反应，可以从二烯丙基砜 6 中制备取代的 1,3,5-己三烯 7，产量极高，且具有良好的立体选择性。
• Photochemistry of ketones in solution. 70. Stereospecific photodecarbonylation of cis- and trans-2,7-dimethyl-3,5-cycloheptadienone: observation of an apparent symmetry-forbidden concerted cheletropic fragmentation
  作者：David I. Schuster、Li Wang

  DOI：10.1021/ja00347a065

  日期：1983.5

  The photochemical extrusion of CO from cycloheptadienones occurs stereospecifically by the same axisymmetric conrotatory mode seen in thermal extrusion of SO/sub 2/ from the analogous sulfones. Since few reactions of this type have been studied, it remains to be seen what factors control the course of cheletropic fragmentations, particularly those induced by light.

  CO 从环庚二烯酮中的光化学挤出通过与 SO/sub 2/ 从类似的砜的热挤出中看到的相同的轴对称旋转模式立体定向地发生。由于很少研究这种类型的反应，还有待观察是什么因素控制了螯合分裂的过程，特别是那些由光诱导的分裂过程。

表征谱图