benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 50622-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1H-Pyrrole-3-propanoic acid, 5-benzyloxycarbonyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl-2-methyl-, methyl ester；benzyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 50622-78-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: RJWDSARGUVKCRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 草酰氯 、 氢气 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 5-Chloromethyl-4-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 2,2,2-tribromo-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stark, W. Marshall; Hawker, Craig J.; Hart, Graham J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2875 - 2892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-(phenylseleno)methylpyrrole-2-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到benzyl 4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmethyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hawker, Craig J.; Philippides, Athena; Battersby, Alan R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 1833 - 1837

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles
  作者：Paul C. Anderson、Alan R. Battersby、Hugo A. Broadbent、Christopher J.R. Fookes、Grahan J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87379-8

  日期：1986.1

  pigments of life, involves the formation and ring-closure of an hydroxymethylbilane. The non-enzymic ring-closure of this bilane is studied under different pH conditions. Also octamethyl esters of related bilanes are synthesised which have either a cyano or a methyl group blocking position-19 which is free on the terminal ring-D of the natural bilane. Studies are made of the ring-closure of these substituted

  尿卟啉原III（生命中所有色素的母体大环）的生物合成途径涉及羟甲基胆烷的形成和闭环。在不同的pH条件下研究了这种双烷的非酶性闭环反应。还合成了相关联的双壬烷的八甲基酯，其具有氰基或甲基封闭位置-19，该位置在天然胆烷的末端环D上是自由的。研究了这些取代的二苯胺在酸性条件下的闭环。得出的结论是，强烈希望在末端碳原子（位置19）上发生羟甲基丁二烷的非酶性闭环反应。
• Synthesis of analogues of porphobilinogen
  作者：Finian J. Leeper、Martin Rock、Diana Appleton

  DOI：10.1039/p19960002633

  日期：——

  Syntheses are described of several analogues of porphobilinogen intended as substrates and/or inhibitors of porphobilinogen deaminase (hydroxymethylbilane synthase). 2-Methylporphobilinogen 12 has been synthesised from α-methylpyrrole 6, whereas a phosphonate analogue 20 of porphobilinogen, 8,9-didehydroporphobilinogen 26 and 9-fluoroporphobilinogen 38 have all been made from the 1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine 14. The best route to 38 avoids fluoroacrylate 28 because of loss of fluorine during reduction of the double bond.

  合成了几种朊脂胺前体的类似物，旨在作为朊脂胺脱氨酶（羟甲基胆胺合成酶）的底物和/或抑制剂。2-甲基朊脂胺前体12是从α-甲基吡咯6合成的，而磷酸酯类类似物20、8,9-脱氢朊脂胺前体26和9-氟朊脂胺前体38则都是从1H-吡咯并[2,3-c]吡啶14合成的。合成38的最佳路线避免了氟丙烯苯28，因为在双键还原过程中会损失氟。
• Reactions on solid supports part I: Novel preparation of α-formyl pyrroles from α-methylpyrroles by oxidation with thallium (III) nitrate on clay
  作者：Anthony H. Jackson、K.R.Nagaraja Rao、N.Sim Ooi、Esther Adelakun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81758-5

  日期：1984.1

  Treatment of α-methylpyrroles with thallium (III) nitrate/Montmorillonite clay affords the corresponding α-formylpyrroles in excellent yields.

  用硝酸al（III）/蒙脱土处理α-甲基吡咯以优异的产率得到相应的α-甲酰基吡咯。
• Synthetic and biosynthetic studies of porphyrins. Part 8. Syntheses of hepta-, hexa-, and penta-carboxylic porphyrins related to uroporphyrin-I
  作者：Anthony H. Jackson、Damrus Supphayen

  DOI：10.1039/p19870000277

  日期：——

  The title porphyrins, of interest as abnormal metabolites in porphyrin biosynthesis, have been synthesized by the Fischer, and b-oxobilane routes, and compared with the naturally derived materials. Enzymic experiments have shown that the conversion of uroporphyrinogen-I into coproporphyrinogen-I both in vivo and in vitro is non-specific and occurs by both possible pathways via the two intermediate

  标题卟啉，作为卟啉生物合成中的异常代谢产物，已经通过费歇尔和b-氧杂环丁烷路线合成，并与天然物质进行了比较。酶学实验表明，尿卟啉原-I在体内和体外的转化都是非特异性的，并且通过两种中间的六羧酸卟啉原通过两种可能的途径发生。
• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 14. Studies with [14C]isoporphobilinogen and four isomeric labelled pyrromethanes: specific conversion of the unrearranged pyrromethane NH3.AP.AP into haem and protoporphyrin-IX
  作者：Alan R. Battersby、John F. Beck、Keith H. Gibson、Gordon L. Hodgson、Roger E. Markwell、Edward McDonald、Jacqueline Moron、Leon N. Nixon

  DOI：10.1039/p19810002771

  日期：——

  of the necessary enzymes from Euglena gracilis or duck's blood, into protoporphyrin-IX or haem. Degradation of these products from 14C-labelled (5) proved that the conversion of NH3.AP.AP into the type-III macrocycle occurs without randomisation of the labels; this conclusion was rigorously confirmed by 13C-n.m.r. spectra from samples of 13C-protoporphyrin-IX produced enzymically from 13C-labelled (5)

  [11- 14 C] Isoporphobilinogen和14 C-和13四个异构体pyrromethanes C标记的形式已经为了合成研究在发生什么阶段在建筑过程重排以产生自然卟啉。异卟啉原原不是原卟啉-IX的生物合成前体的发现表明，重排处于单吡咯水平。在四种吡咯甲烷中，只有未重排的系统NH 3 .AP.AP（5）在存在来自细粒裸藻或鸭血的必要酶的情况下才能显着转化为原卟啉-IX或血红素。这些产物从14 C标记的化合物中降解（5）证明了NH 3的转化.AP.AP进入III型大环发生而没有标记的随机化；从13 C-标记的酶促生成的13 C-原卟啉-IX样品的13 C-nmr光谱严格地证实了这一结论（5）。