1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮 | 16328-63-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮
• 英文名称: 1H-imidazo<4,5-b>pyrazin-2(3H)-one
• 英文别名: 2,3-diaminopyrazine；1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-one；1,3-Dihydro-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-on；2-Oxo-1H,3H-imidazo-<4,5-b>pyrazin；1,3-Dihydro-2h-imidazo[4,5-b]pyrazin-2-one；1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyrazin-2-one
• CAS: 16328-63-5
• 化学式: C₅H₄N₄O
• mdl: MFCD08669462
• 分子量: 136.113
• InChiKey: CGKLYWOFLUIKCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  338-340 °C
• 沸点：
  245.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮 在 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 cesium fluoride 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-p-tolyl-1H-imidazo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  利用钯在微波辐射下催化的铃木交叉偶联反应轻松合成某些C-2取代的咪唑并吡嗪

  摘要：

  在各种条件下，利用钯催化的2-溴-1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪与钯的催化的铃木交叉偶联，已经实现了快速，有效和简便地合成各种C-2取代的咪唑并吡嗪类化合物。微波照射。在100°C下使用（A-taphos）2PdCl2作为催化剂，与CsF作为碱，并与DME-H2O（4：1）作为溶剂体系，以令人满意的收率获得了二芳基化合物。该开发方法的突出特点包括反应时间短，副产物更少以及对多种官能团的优异耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以45%的产率得到1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  由邻苯二甲酸酐一步一步合成咪唑啉-2-酮及其抗氧化性评估

  摘要：

  用三甲基硅烷基叠氮化物处理邻苯二甲酸酐衍生物可得到苯并咪唑啉-2-酮，产率为45-91％，这是连续两次Curtius反应的结果。在获得的系列中，1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-一具有最高的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.01.027

文献信息

• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VII. Some 1H-imidazo-[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9822299

  日期：——

  Preparations of 2-hydroxy- and 2-mercapto-1H-imidazo[4,5-blpyrazines from pyrazine-2,3-diamines are described. Methylation of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione with methyl iodide and diazomethane gave some S, N1, N3 and N4 methyl derivatives; and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin- 2(3H)-one with diazomethane gave products which involved O, N1, N3 and N4 methylation. These products showed slight activity as amplifiers of phleomycin but the benzothiazoles (10b) and (10c) (as hydrobromides) showed three and four star activity respectively.

  从吡嗪-2,3-二胺制备 2-羟基- 和 2-巯基-1H-咪唑并[4,5-bl-吡嗪]的制备方法。 描述。用碘甲烷和重氮甲烷将 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮甲基化后 甲基碘和重氮甲烷进行甲基化，得到了一些 S、N1、N3 和 N4 甲基衍生物；以及 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪- 2(3H)-酮与重氮甲烷反应生成的产物涉及 O、N1、N3 和 N4 甲基化。这些产物显示出轻微的活性 但苯并噻唑（10b）和（10c）（作为氢溴酸盐 氢溴酸盐）分别显示出三星级和四星级活性。
• Antiinflammatory activity of substituted 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-triones. Atypical nonsteroidal antiinflammatory agents
  作者：David J. Blythin、James J. Kaminski、Martin S. Domalski、James Spitler、Daniel M. Solomon、David J. Conn、Shing Chun Wong、Laura Lehman Verbiar、Loretta A. Bober

  DOI：10.1021/jm00156a032

  日期：1986.6

  substituted derivatives of the fused tricyclic system 6-hydroxypyrimido[2,1-f]purine-2,4,8(1H,3H,9H)-trione, is described. Synthetic procedures and structure determination with the assistance of X-ray crystallography are discussed. Semiempirical molecular orbital calculations are used to investigate the relative stability of the possible isomers and tautomers of the title compounds. A biological profile

  描述了新型的抗炎药，其是稠合的三环系统6-羟基嘧啶基[2,1-f]嘌呤-2,4,8（1H，3H，9H）-三酮的衍生物。讨论了借助X射线晶体学的合成程序和结构确定。半经验分子轨道计算用于研究标题化合物可能的异构体和互变异构体的相对稳定性。在几种抗炎模型中，包括佐剂诱发的关节炎和II型胶原蛋白模型中，定义了该类以及几种更有效的类似物的生物学特性。尽管显示出环氧合酶抑制作用，但该类别的几名成员显示出极低的促溃疡作用。提出了对两种先导结构的初步生物利用度研究。化合物6-72似乎构成一类药物，该药物显示出令人感兴趣的潜在抗关节炎活性，并且还显示出与标准经典NSAI药物不同的活性，这是通过将该类药物的轮廓与几个标准代理商。尽管正在研究相关的结构类型，但是毒理学研究的某些发现阻止了该组化合物的进一步开发。
• Metabolite Analogs. V. Preparation of Some Substituted Pyrazines and Imidazo [b]pyrazines
  作者：Frank L. Muehlmann、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01582a066

  日期：1956.1
• Tong, Y. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 751 - 753
  作者：Tong, Y. C.

  DOI：——

  日期：——
• TONG, Y. C., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 4, 751-753
  作者：TONG, Y. C.

  DOI：——

  日期：——