腔肠素-H | 50909-86-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 腔肠素-H
• 中文别名: 钙离子荧光探针腔肠素；腔肠素HCOELENTERAZINEH
• 英文名称: 2,8-dibenzyl-6-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,20-a]pyrazin-3(7H)one
• 英文别名: 2-deoxycoelenterazine；coelenterazine H；coelenterazine-h；CTZ-h；h-CTZ；2,8-dibenzyl-6-(4-hydroxy-phenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one；2,8-dibenzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-7H-imidazo[1,2-a]pyrazin-3-one
• CAS: 50909-86-9
• 化学式: C₂₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 407.472
• InChiKey: KAEGGIFPLJZUOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200℃
• 沸点：
  593.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于甲醇、乙醇
• 最大波长(λmax)：
  437nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

Coelenterazine h 是 Coelenterazine 的衍生物。与天然化合物相比，它对 Ca²⁺ 更加敏感，因此成为检测 Ca²⁺ 浓度细微变化的理想工具。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腔肠素-H 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 3-benzyl-5-(p-hydroxyphenyl)-2-(phenylacetamido)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-phenylpropanenitrile 在 镍 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 腔肠素-H
  参考文献：
  名称：

  Qi, Chen Feng; Gomi, Yasushiro; Hirano, Takashi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2011007314A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  The present invention relates to compound of formula I : and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• PRO-SUBSTRATES FOR LIVE CELL APPLICATIONS
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：US20150212078A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provided are pro-substrates useful in assays of living cells. The pro-substrates can be used to detect the presence or absence of enzymes, such as luciferase, in living cells. The pro-substrates can be coelenterazine derivatives or analogues.

  提供了在活细胞测定中有用的前体底物。这些前体底物可用于检测活细胞中酶的存在或缺失，如荧光素酶。这些前体底物可以是海葵素衍生物或类似物。
• [EN] PRO-SUBSTRATES FOR LIVE CELL APPLICATIONS<br/>[FR] PRO-SUBSTRATS POUR APPLICATIONS SE RAPPORTANT À DES CELLULES VIVANTES
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2015116806A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Provided are pro-substrates useful in assays of living cells. The pro-substrates can be used to detect the presence or absence of enzymes, such as luciferase, in living cells. The pro-substrates can be coelenterazine derivatives or analogues.

  提供了在活细胞测定中有用的前体底物。这些前体底物可用于检测活细胞中酶的存在或缺失，如荧光酶。这些前体底物可以是荧光素衍生物或类似物。
• Gram-scale synthesis of luciferins derived from coelenterazine and original insights into their bioluminescence properties
  作者：Eloi P. Coutant、Sophie Goyard、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Racha Baatallah、Yves Jacob、Thierry Rose、Yves L. Janin

  DOI：10.1039/c9ob00459a

  日期：——

  An original gram-scale synthesis of O-acetylated forms of coelenterazine, furimazine or hydroxy-bearing analogues of luciferins is described. The comparison over two hours of their bioluminescence, using the nanoKAZ/NanoLuc luciferase, provides remarkable insights useful for the selection of a substrate adapted for a given application.

  描述了荧光素的腔肠素，呋喃嗪或带有羟基的类似物的O-乙酰化形式的原始克级合成。使用nanoKAZ / NanoLuc荧光素酶进行的两个小时的生物发光比较，为选择适合于给定应用的底物提供了重要的见解。
• [EN] COELENTERAZINE DERIVATIVES AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE COELENTÉRAZINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PROMEGA CORP

  公开号：WO2012061477A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention provides coelenterazine derivatives which are substrates for a non-luminescent enzyme and a pro-substrate for a luminescent enzyme. The invention also provides a method of using the derivatives.

  这项发明提供了能够作为非发光酶的底物和发光酶的前体底物的腔肠菌素衍生物。该发明还提供了使用这些衍生物的方法。