6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 | 117718-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
• 中文别名: 6-溴-8-氨基咪唑并[1,2-a]-吡嗪；8-氨基-6-溴咪唑并[1,2-A]-吡嗪；6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪-8-胺；6-溴咪唑并1,2-A吡嗪-8-胺
• 英文名称: 6-bromoimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
• 英文别名: PAB 12
• CAS: 117718-84-0
• 化学式: C₆H₅BrN₄
• mdl: MFCD00874115
• 分子量: 213.037
• InChiKey: PPVWNYGAZJHXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用

咪唑并[1,2-A]吡嗪类化合物是含氮杂环化合物中具有较强药理活性的一种合成砌块，这类化合物是一类具有较强生物活性的小分子化合物，在生物医药、农药、光电材料等领域有着广泛应用。尤其是6-卤代咪唑并[1,2-A]吡嗪类活性小分子化合物，更是各大制药公司的研究热点。

制备

目前报道的关于6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪-8-胺合成方法较少。本文以6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪为起始物料，通过氨解反应成功合成了目标化合物6-溴咪唑并[1,2-A]吡嗪-8-胺[1]。其合成反应方程式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibronchospastic activity of 8-alkoxy- and 8-(alkylamino)imidazo[1,2-a]pyrazines

  摘要：

  Theophylline still occupies a dominant place in asthma therapy. Unfortunatly its adverse central nervous system (CNS) stimulant effects can dramatically limit its use, and adjustments in the dosage are often needed. We have synthesized a new series of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are much more potent bronchodilators than theophylline in vivo and do not exhibit the CNS stimulatory profile. In vitro studies on isolated rat uterus and guinea pig trachea confirm the high potentialities of these derivatives. 6-Bromo-8-(methylamino)imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carbonitrile (23) is identified as the most potent compound of the series. As in the case of theophylline, phosphodiesterase inhibition appears unlikely to be the unique mechanism of action of this series of heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jm00096a008
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到6-溴咪唑并[1,2-a]吡嗪-8-胺
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazopyrazines as cyclin dependent kinase inhibitors

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的咪唑[1,2-a]吡嗪化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。

  公开号：

  US20040063715A1

文献信息

• [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：SELVITA S A

  公开号：WO2019002606A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers, isotopologues,or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer, isotopologues,or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] BI-ARYL DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE BI-ARYLE
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021070132A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating diseases, disorders, or medical conditions that are affected by the modulation of DHODH. Such compounds are represented by Formula I as follows: Formula I wherein R1, R2, R3, and Q are defined herein.

  披露了用于治疗受DHODH调制影响的疾病、失调或医疗条件的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式I表示：式I其中R1、R2、R3和Q在此定义。
• Novel imidazopyrazines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：US20040063715A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of imidazo[1,2-a]pyrazine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一类新型的咪唑[1,2-a]吡嗪化合物，作为细胞周期依赖性激酶的抑制剂，以及制备这类化合物的方法，含有一种或多种这类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种这类化合物的药物配方的方法，以及使用这类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或改善与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• [EN] 6-ARYL-IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-8-YLAMINES, METHOD OF MAKING, AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] 6-ARYKL-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZIN-8-YLAMINES, PROCEDE DE PREPARATION ET PROCEDE D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：CELLULAR GENOMICS INC

  公开号：WO2004022562A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A composition comprises a compound of Formula (I) the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms, diastereomers, prodrugs, or mixtures thereof. The composition is of particular utility in the treatment of kinase-implicated disorders.

  一种组合物包括公式（I）的化合物，其药用盐、水合物、溶剂合物、晶型、对映体、前药或其混合物。该组合物在治疗激酶相关疾病方面具有特殊的效用。
• Imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines, method of making, and method of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030212073A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  A novel composition comprises a compound of Formula 1 1 the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms, diastereomers, prodrugs, or mixtures thereof. The composition is of particular utility in the treatment of kinase-implicated disorders.

  一种新型组合物包括公式11的化合物，其药学上可接受的盐、水合物、溶剂物、晶体形态、对映体、前药或其混合物。该组合物在治疗激酶相关疾病方面具有特殊的用途。