methyl (4b'S,8'R,8a'R)-3,3,4b',8'-tetramethyl-3',4',4b',5',6',7',8',8a',9',10'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,2'-phenanthrene]-8'-carboxylate | 388120-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4b'S,8'R,8a'R)-3,3,4b',8'-tetramethyl-3',4',4b',5',6',7',8',8a',9',10'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,2'-phenanthrene]-8'-carboxylate
• CAS: 388120-50-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: BJNNEOXQFTZGHR-SMWDVYHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4b'S,8'R,8a'R)-3,3,4b',8'-tetramethyl-3',4',4b',5',6',7',8',8a',9',10'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,2'-phenanthrene]-8'-carboxylate 在 盐酸 、 草酰溴 、 potassium tert-butylate 、 叔丁基锂 、 高碘酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 15-羟基松香酸
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a Cyclic α,β-Unsaturated Ketone into a Tertiary Dienyl Hydroperoxide: Application to the First Hemisynthesis of 15-Hydroperoxyabietic Acid

  摘要：

  本研究首次报道了 15-hydroxyperoxyabietic acid 的半合成，它是一种主要的接触性过敏原，也是可乐定的氧化产物之一。关键步骤包括采用一种新方法，从环δ,δ²-不饱和酮中轻松获得二烯丙基过氧化氢。该步骤基于使用 Vilsmeier 试剂形成溴二烯，然后进行卤素/金属交换并与丙酮发生烷基化反应，从而得到过氧化氢的二烯醇前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18089
• 作为产物：
  描述：

  methyl abieta-8,13(15)-dien-18-oate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl (4b'S,8'R,8a'R)-3,3,4b',8'-tetramethyl-3',4',4b',5',6',7',8',8a',9',10'-decahydro-1'H-spiro[oxirane-2,2'-phenanthrene]-8'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of a Cyclic α,β-Unsaturated Ketone into a Tertiary Dienyl Hydroperoxide: Application to the First Hemisynthesis of 15-Hydroperoxyabietic Acid

  摘要：

  本研究首次报道了 15-hydroxyperoxyabietic acid 的半合成，它是一种主要的接触性过敏原，也是可乐定的氧化产物之一。关键步骤包括采用一种新方法，从环δ,δ²-不饱和酮中轻松获得二烯丙基过氧化氢。该步骤基于使用 Vilsmeier 试剂形成溴二烯，然后进行卤素/金属交换并与丙酮发生烷基化反应，从而得到过氧化氢的二烯醇前体。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18089