(S)-1-氯-2-十三醇 | 213824-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-1-氯-2-十三醇
• 英文名称: (S)-1-chloro-2-tridecanol
• 英文别名: (S)-1-chlorotridecan-2-ol；(2S)-1-chlorotridecan-2-ol
• CAS: 213824-62-5
• 化学式: C₁₃H₂₇ClO
• 分子量: 234.81
• InChiKey: IHABOQJJZJQRNV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-氯-2-十三醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 五氟苯酚 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-(S)-1-((2S,3S)-3-hexyl-4-oxothietan-2-yl)tridecan-2-yl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢脂肪抑素†的β-硫代内酯和β-内酰胺类似物的合成及生物学研究

  摘要：

  β-硫代内酯和β-内酰胺类似物的合成 四氢他汀从常见的后期β-内酯衍生物描述了β-内酯。这些类似物和顺式二取代的β-内酯类似物四氢他汀筛选了针对猪胰脂肪酶的活性，并抑制了一组四个人类癌症细胞系的细胞生长。

  DOI：

  10.1039/c2ob06976h
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 Decylmagnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(S)-1-氯-2-十三醇
  参考文献：
  名称：

  四氢脂肪抑素†的β-硫代内酯和β-内酰胺类似物的合成及生物学研究

  摘要：

  β-硫代内酯和β-内酰胺类似物的合成 四氢他汀从常见的后期β-内酯衍生物描述了β-内酯。这些类似物和顺式二取代的β-内酯类似物四氢他汀筛选了针对猪胰脂肪酶的活性，并抑制了一组四个人类癌症细胞系的细胞生长。

  DOI：

  10.1039/c2ob06976h

文献信息

• A practical enantioselective synthesis of (S)-3-hydroxytetradecanoic acid
  作者：Keisuke Matsuyama、Masaya Ikunaka

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00290-6

  日期：1999.7

  (S)-3-Hydroxytetradecanoic acid 1 has been synthesized in an overall yield of 27% from (S)-epichlorohydrin 2 as follows: (1) regio and chemoselective epoxide opening of 2 with a Grignard reagent under the catalysis by Cu(I) followed by consecutive epoxide formation; (2) regioselective epoxide opening of (S)1,2-epoxytridecane 4 with cyanide anion under pH controlled conditions followed by consecutive nitrile hydrolysis with alkaline H2O2 gave crude 1; (3) its purification via the N,N-dicyclohexylammonium salt 6. The method thus devised is practical and scalable for the industrial production of 1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin, Its Derivatives, and Evaluation of Their Ability to Potentiate Multiple Antibiotic Classes against <i>Mycobacterium</i> Species
  作者：Saniya S. Khan、Thanuja D. Sudasinghe、Alexander D. Landgraf、Donald R. Ronning、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00283

  日期：2021.10.8