(4R,5R)-4,5-dibut-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentane | 155236-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dibut-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentane
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-di(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan；(4R,5R)-4,5-bis(but-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 155236-98-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: DASXTIOBLLLXJL-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dibut-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentane 在 Grubbs catalyst first generation 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R)-(Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of enantiopure chair and twist trans-cyclooctene isomers

  摘要：

  A pair of enantiopure chair and twist trans-cyclooctenes isomers were prepared by regioselective Sharpless asymmetric dihydroxylation of the central olefin of (E)-1,5,9-dectriene triene, with subsequent ring-closing metathesis to form an enantiomerically pure cis-cyclooctene. Epoxidation and ring-opening with lithium diphenylphosphide gives after oxidation two diastereomeric hydroxyphosphine oxides. Separate syn-elimination of these diastereomers gives enantiomerically pure chair and twist trans-cyclooctenes. A discussion of the molecular motion required to achieve the chair and twist isomers is discussed with reference to the X-ray crystal structure obtained for the hydroxyphosphine oxide leading to the chair trans-cyclooctene. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hexa-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 (4R,5R)-4,5-dibut-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208

  摘要：

  DOI：