ethyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-octanoylphenyl)acetate | 1146977-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-octanoylphenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-octanoyl-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 1146977-69-6
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: QSJMLTLLVINDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-octanoylphenyl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到胞孢菌素B
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶酮B的全合成

  摘要：

  已经完成了自然生成的Nur77激动剂Cysporsporone B的全合成。关键步骤是依次进行格氏反应和Lemieux-van Rudloff氧化，然后将甲基芳族醚脱保护为苯酚，然后进行Friedel-Crafts酰化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090163
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酮 在 吗啉 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 2-(3,5-bis(benzyloxy)-2-octanoylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法。本发明以3,5‑二甲氧基苯乙酸为原料，先将3,5‑二甲氧基苯乙酸进行酯化反应保护羧基，随后进行傅克酰基化反应，再脱去乙基还原成羧基，以此绕过对原料直接进行的傅克酰基化反应，有效地解决现有技术中中间反应收率低的问题，从而大大提升综合产率，实现Cytosporone B的高效合成。本发明提供的真菌聚酮Cytosporone B的合成方法，反应条件更加温和节能，反应试剂更加环保安全，成本更加低廉，同时也节省了总反应时间，在环境效益和合成效率上均具有明显优势。

  公开号：

  CN114605260A

文献信息

• Total Synthesis of Cytosporone B
  作者：He Huang、Lei Zhang、Xiaodong Zhang、Xun Ji、Xiao Ding、Xu Shen、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201090163

  日期：——

  total synthesis of Cytosporone B, a naturally occurring agonist for Nur77, has been accomplished. The key steps are the sequential Grignard reaction and Lemieux‐van Rudloff oxidation followed by a deprotection of the methyl aromatic ether to phenol and subsequent Friedel‐Crafts acylation.

  已经完成了自然生成的Nur77激动剂Cysporsporone B的全合成。关键步骤是依次进行格氏反应和Lemieux-van Rudloff氧化，然后将甲基芳族醚脱保护为苯酚，然后进行Friedel-Crafts酰化反应。
• 一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN114605260A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种真菌聚酮Cytosporone B的合成方法。本发明以3,5‑二甲氧基苯乙酸为原料，先将3,5‑二甲氧基苯乙酸进行酯化反应保护羧基，随后进行傅克酰基化反应，再脱去乙基还原成羧基，以此绕过对原料直接进行的傅克酰基化反应，有效地解决现有技术中中间反应收率低的问题，从而大大提升综合产率，实现Cytosporone B的高效合成。本发明提供的真菌聚酮Cytosporone B的合成方法，反应条件更加温和节能，反应试剂更加环保安全，成本更加低廉，同时也节省了总反应时间，在环境效益和合成效率上均具有明显优势。