(R)-(-)-4-benzyl-3-hexanoyloxazolidin-2-one | 359862-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(-)-4-benzyl-3-hexanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-hexanoyl-4-benzyl-2-oxazolidinone；(R)-4-benzyl-3-hexanoyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-hexanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 359862-14-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: MRMYNRJBNYQKLZ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-4-benzyl-3-hexanoyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-ethylhexanol
  参考文献：
  名称：

  增溶链立体化学对小分子光伏的影响

  摘要：

  溶液可处理的含二酮吡咯并吡咯的低聚噻吩（SMDPPEH）的三种立体化学纯异构体和两种异构体混合物已用于研究2-乙基己基增溶基团立体化学对小分子薄膜形态和本体异质结（BHJ）太阳电池特性的影响有机光伏。不同的SMDPPEH立体异构体组合物在分子溶解状态以及与PCBM混合的非晶膜中显示出几乎相同的光电性能。但是，对于其中SMDPPEH的电影通过热退火诱导结晶，观察到不同立体异构体制剂之间分子堆积的显着差异。这些差异在其未退火装置上显示非常相似的行为光伏器件特性证实，而退火后的RR-和SS- SMDPPEH对映异构体显示相对于蓝移峰EQE SMDPPEH异构体混合物。由最结晶的立体异构体meso RS ‐SMDPPEH制成的未退火器件并非完全非晶，因此显示出改善的光电流产生。与其他化合物不同，RS ‐SMDPPEH经过热退火设备显示降低的设备性能。结果表明，常用的2-乙基己基增溶链的手性可对用作

  DOI：

  10.1002/adfm.201401030
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 辛酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(R)-(-)-4-benzyl-3-hexanoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  修订的链霉菌灵A的结构，全合成和绝对构型

  摘要：

  已完全合成了链霉菌素A（1）最初提出的结构的两种非对映异构体。但是，两种合成化合物均不同于天然产物。报告的链脲吩嗪A的NMR数据的重新检查以及17个非对映异构体（17a和17b）的简明全合成导致链脲吩嗪A的结构修订为17b。还进行了（-）-链霉吩嗪A的不对称合成，其绝对构型确定为1 'S，2'R。

  DOI：

  10.1021/ol202005u

文献信息

• [EN] DISCOVERY, TOTAL SYNTHESIS, AND BIOACTIVITY OF DOSCADENAMIDES<br/>[FR] DÉCOUVERTE, SYNTHÈSE TOTALE ET BIOACTIVITÉ DE DOSCADENAMIDES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2021021629A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The invention is directed towards compounds (e.g., Formulae (I)-(IX)), their mechanism of action, processes to prepare the compounds, methods of activating quorum sensing signaling activity, and methods of treating diseases and disorders using the compounds described herein (e.g., Formulae (I)-(IX)).

  这项发明涉及化合物（例如，式（I）-（IX）），它们的作用机制，制备这些化合物的方法，激活群体感应信号活性的方法，以及利用本文描述的化合物治疗疾病和疾病的方法（例如，式（I）-（IX））。
• Heterocyclic antiviral compounds
  申请人：Gabriel Stephen Deems

  公开号：US20090093501A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  This invention relates to piperidine derivatives of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and Y are as defined herein useful in the treatment of a variety of disorders, including those in which the modulation of CCR5 receptors is implicated. Disorders that may be treated or prevented by the present derivatives include HIV and genetically related retroviral infections (and the resulting acquired immune deficiency syndrome, AIDS), rheumatoid arthritis, solid organ transplant reject (graft vs. host disease), asthma and COPR.

  该发明涉及式I的哌啶衍生物，其中R1、R2、R3、R4和Y如本文所定义，用于治疗多种疾病，包括那些涉及CCR5受体调节的疾病。通过目前的衍生物可治疗或预防的疾病包括HIV和遗传相关的逆转录病毒感染（及由此导致的获得性免疫缺陷综合征，艾滋病），类风湿性关节炎，固体器官移植排斥（移植物抗宿主病），哮喘和慢性阻塞性肺疾病。
• Stereoselective Reactions of Acyclic Allylic Phosphates with Organocopper Reagents
  作者：Jennifer L. Belelie、J. Michael Chong

  DOI：10.1021/jo0104431

  日期：2001.8.1

  the size of R(2) affected both the regioselectivity and stereoselectivity of the displacement. Larger R(2) groups gave higher regio- and stereoselectivities: with R(2) = 3-pentyl, >98% S(N)2' regioselectivity and >98% anti stereoselectivity were observed. Bn(2)CuCNLi(2) gave stereoselectivities comparable to those observed with n-Bu(2)CuCNLi(2) but t-Bu(2)CuCNLi(2) exhibited much lower diastereofacial

  一系列具有一般结构R（1）CH == CHCH（OH）R（2）的无环烯丙基醇通过Sharpless动力学拆分得到解析。这些对映异构体富集的醇的羟基被衍生为磷酸二乙酯，并使衍生物与有机铜试剂反应。用试剂R（3）（2）CuCNLi（2）观察到最干净的取代反应。当R（1）= Me，R（3）= n-Bu时，R（2）的大小会影响位移的区域选择性和立体选择性。较大的R（2）组具有较高的区域选择性和立体选择性：R（2）= 3-戊基时，观察到> 98％的S（N）2'区域选择性和> 98％的抗立体选择性。Bn（2）CuCNLi（2）的立体选择性可与n-Bu（2）CuCNLi（2）观察到的相当，但t-Bu（2）CuCNLi（2）表现出低得多的非对映优先性。
• Synthesis of <scp>Anti‐Pancreatic</scp> Cancer Natural Product Majusculamide D and Analogues Reveals a Preliminary <scp>Structure‐Activity</scp> Relationships
  作者：Xiuhe Zhao、Mengxue Lv、Xiaonan Xi、Yaxin Lu、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202300526

  日期：2024.3.15

  The total synthesis of majusculamide D (1) was achieved from commercially available materials. In addition, we synthesized eight analogues including three stereoisomers of majusculamide D that differ in the fatty acid chain. Six analogues including a simplified analogue 29 exhibited significant nanomolar-level IC50 values against Panc-1 cells in MTT assays. A preliminary SAR analysis indicated that

  majusculamide D ( 1 )的全合成是由市售材料实现的。此外，我们还合成了八种类似物，包括三种脂肪酸链不同的 majusculamide D 立体异构体。在 MTT 测定中，包括简化类似物29在内的六种类似物对 Panc-1 细胞表现出显着的纳摩尔水平 IC 50值。初步的SAR分析表明majusculamide D的C 10 和C 2− C 3 不饱和双键上的羟基对于维持对Panc-1细胞的高活性以及C 40-Me 和C 42-Me基团的定向至关重要是可以忍受的。
• Synthesis of novel analogues of antimycin A3
  作者：Zilun Hu、Xiangjun Jiang、Wei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.050

  日期：2008.8

  Four novel analogues of antimycin A(3), 1a-d, were synthesized in good overall yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.