(E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol | 147043-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol
• 英文别名: E-4-trimethylsilyl-3-penten-1-ol
• CAS: 147043-53-6
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: DHEWAZGOQWNSNL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol 在 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-((E)-4-Trimethylsilanyl-pent-3-enyl)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基对烯反应的区域化学的影响

  摘要：

  已经发现三甲基甲硅烷基基团对在形成[3.3.0]双环辛烷期间E-1-甲基-2-三甲基甲硅烷基烯烃的烯反应的区域化学具有深远的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99820-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 2,3-dihydro-5-trimethylsilylfuran 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 生成 (E)-4-trimethylsilylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的立体选择性合成。第1部分。格氏试剂与5-烷基-2,3-二氢呋喃的镍催化偶联

  摘要：

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。

  DOI：

  10.1039/p19920003419

文献信息

• A stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. Part 1. Nickel-catalysed coupling of Grignard reagents with 5-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：Philip J. Kocieński、Martin Pritchard、Sjoerd N. Wadman、Richard J. Whitby、Clive L. Yeates

  DOI：10.1039/p19920003419

  日期：——

  5-Alkyl-2,3-dihydrofurans 3a–j prepared by the alkylation of 5-lithio-2,3-dihydrofuran 2 with primary alkyl bromides and iodides, undergo Ni0-catalysed coupling with Grignard reagents to give homoallylic alcohols. The yield and stereoselectivity depend on the structure of the Grignard reagent with the best results being obtained with long chain primary Grignard reagents and Grignard reagents lacking

  通过5-lithio-2,3-二氢呋喃2与伯烷基溴化物和碘化物的烷基化反应制得的5-烷基-2,3-二氢呋喃3a – j与Niignyard试剂进行Ni 0催化偶联，得到均丙醇。产率和立体选择性取决于格氏试剂的结构，使用长链伯氏格氏试剂和缺少β-氢的格氏试剂（Me，Ph，Me 3 SiCH 2）可获得最佳结果。5-（1-羟基烷基）-2，3-二氢呋喃20和21是偶联反应的不良底物。提出了用于偶合以及竞争性还原和异构化反应的机理。
• The effect of the trimethylsilyl group on the regiochemistry of the ene reaction
  作者：Frederick E. Ziegler、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99820-4

  日期：1984.1

  The trimethylsilyl group has been found to have a profound effect on the regiochemistry of the ene reaction of E-1-methyl-2-trimethylsilyl olefins during the formation of [3.3.0] bicyclo-octanes.

  已经发现三甲基甲硅烷基基团对在形成[3.3.0]双环辛烷期间E-1-甲基-2-三甲基甲硅烷基烯烃的烯反应的区域化学具有深远的影响。