2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosylethyne | 57194-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosylethyne
• 英文别名: 3,6-anhydro-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-hept-1-ynitol；α-D-Ribofuranosylethin；[(3aS,4R,6R,6aR)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 57194-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: XTBSARLGZYUAOX-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosylethyne 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,6-anhydro-7-benzenesulfonamido-1,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-hept-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic receptors. 3,6-anhydro-7-benzenesulfonamido-1,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-altro-hept-1-ynitol: a useful component for the preparation of chiral water-soluble cyclophanes based on carbohydrate precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a001
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 咪唑 、 硫酸 、 氟化氢吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.92h， 生成 2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosylethyne
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792

文献信息

• The isopropylidenation of d-ribose diethyl dithioacetal and ribitol. A new synthesis of α- and β-d-ribofuranosylethyne via 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-ribose
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Parvin K. Shahidi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85184-3

  日期：1985.2

  Abstract The reaction of d -ribose diethyl dithioacetal with acetone and sulphuric acid in the presence of anhydrous copper sulphate gives the 2,3:4,5-di-O-isopropylidene derivative 14 (40%) and the isomeric 2,5:3,4-di-O-isopropylidene acetal 17 (40%), contrary to the conclusions of some previous investigators. Earlier work on the structures of the mono-O-isopropylidene derivatives formed when copper

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不
• BUKOWNIK, RUDOLPH R.;WILCOX, CRAIG S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 463-471
  作者：BUKOWNIK, RUDOLPH R.、WILCOX, CRAIG S.

  DOI：——

  日期：——