(1'R,3a'R,7a'R,1''R)-5-hydroxymethyl-7a'-methyl-1'-(1,5-dimethylhexyl)-5-nitrospiro[1,3-dioxane-2,4'-octahydroindene] | 1580436-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,3a'R,7a'R,1''R)-5-hydroxymethyl-7a'-methyl-1'-(1,5-dimethylhexyl)-5-nitrospiro[1,3-dioxane-2,4'-octahydroindene]
• CAS: 1580436-22-1
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₅
• 分子量: 397.555
• InChiKey: GKFOGBRPLYBDSP-ZHEILYIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3a'R,7a'R,1''R)-5-hydroxymethyl-7a'-methyl-1'-(1,5-dimethylhexyl)-5-nitrospiro[1,3-dioxane-2,4'-octahydroindene] 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到(1'R,3a'R,7a'R,1''R)-5-amino-5-hydroxymethyl-7a'-methyl-1'-(1,5-dimethylhexyl)-spiro[1,3-dioxane-2,4'-octahydroindene]
  参考文献：
  名称：

  类固醇氨基甲基螺缩醛作为胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-甾醇异构酶的新型抑制剂

  摘要：

  格伦德曼酮转化为含有 5-羟甲基-5-硝基-1,3-二恶烷部分的螺缩醛，其羟甲基可被酯化或直接被伯胺和仲胺取代。在所得的氨甲基螺缩醛中，发现一些带有二氨基残基的氨甲基螺缩醛是胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-异构酶的抑制剂。源自 Grundmann 酮的复杂双环结构单元可以被适当取代的四氢萘支架替代，而不会显着降低活性。这为设计新的人 Δ8,7-异构酶类固醇模拟抑制剂提供了进一步结构修饰的机会。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300296
• 作为产物：
  描述：

  艾地骨化醇中间体 、 三羟甲基硝基甲烷 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到(1'R,3a'R,7a'R,1''R)-5-hydroxymethyl-7a'-methyl-1'-(1,5-dimethylhexyl)-5-nitrospiro[1,3-dioxane-2,4'-octahydroindene]
  参考文献：
  名称：

  类固醇氨基甲基螺缩醛作为胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-甾醇异构酶的新型抑制剂

  摘要：

  格伦德曼酮转化为含有 5-羟甲基-5-硝基-1,3-二恶烷部分的螺缩醛，其羟甲基可被酯化或直接被伯胺和仲胺取代。在所得的氨甲基螺缩醛中，发现一些带有二氨基残基的氨甲基螺缩醛是胆固醇生物合成中酶 Δ8,7-异构酶的抑制剂。源自 Grundmann 酮的复杂双环结构单元可以被适当取代的四氢萘支架替代，而不会显着降低活性。这为设计新的人 Δ8,7-异构酶类固醇模拟抑制剂提供了进一步结构修饰的机会。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300296