三羟甲基硝基甲烷 | 126-11-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 三羟甲基硝基甲烷
• 中文别名: 2-羟甲-2-硝-1,3-丙二醇；2-羟甲基-2-硝基-1,3-丙二醇；2-(羟甲基)-2-硝基-1,3-丙二；三(羟甲基)硝基甲烷；2-(羟甲基)-2-硝基-1,3-丙二醇
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-2-nitro-propane-1,3-diol
• 英文别名: tris(hydroxymethyl)nitromethane；2-(hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propanediol；2-(hydroxymethyl)-2-nitropropane-1,3-diol
• CAS: 126-11-4
• 化学式: C₄H₉NO₅
• mdl: MFCD00007395
• 分子量: 151.119
• InChiKey: OLQJQHSAWMFDJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  273.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5652 (rough estimate)
• 溶解度：
  在20°C时水中的溶解度为220g/100ml
• LogP：
  0.350 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Crystals from ethyl acetate and benzene
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  3.2X10-7 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  基本性质：在高温下容易分解且没有沸点。

• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxide/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要进行治疗……。监测休克，如有必要进行治疗……。预见并处理癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

病例报告：两名机械师被发现其慢性手部皮炎是由对生物杀灭剂三硝基(2-羟甲基-2-硝基-1,3-丙二醇)的过敏性敏感性引起的。

/CASE REPORTS/ Two machinists were seen whose chronic hand dermatitis was explained by allergic sensitivity to a biocide, Tris Nitro (2-[hydroxymethyl]-2-nitro-1,3-propanediol).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验动物：亚慢性或亚急性暴露/ 在一项90天的亚慢性皮肤毒性研究中，雄性和雌性Crl:CD BR大鼠每天以2-(羟甲基)-2-硝基-1,3-丙二醇的糊剂形式涂抹皮肤，每天6小时，每周5天。剂量水平为0、250、500和1000毫克/千克/天。测试材料基本上对皮肤无刺激性，尽管在测试部位注意到了黄色变色。在任何剂量水平下都没有观察到与处理相关的影响。系统毒性的NOEL（无观察到不良效应的剂量水平）为 >/+ 1000毫克/千克/天。

/LABORATORY ANIMALS: Subchronic or Prechronic Exposure/ In a 90-day subchronic dermal toxicity study, male and female Crl:CD BR rats were treated dermally for 6 hr per day, 5 days per week with a paste of 2-(hydroxymethyl)-2-nitro-1,3-propanediol in deionized water. Dosage levels were 0, 250, 500 and 1000 mg/kg/day. The test material was essentially non-irritating to the skin, although yellowish discoloration was noted at test sites. There were no treatment-related effects observed at any dosage level. The NOEL for systemic toxicity is >/+ 1000 mg/kg/day.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  TY7350000
• 包装等级：
  Z01
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  贮存在阴凉通风处，并请密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三(羟甲基)硝基甲烷
化学品英文名称：	Tri(hydroxymethyl)nitromethane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	126-11-4
分子式：	C 4 H 9 NO 5
分子量：	151.12

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三(羟甲基)硝基甲烷

有害物成分 含量 CAS No. 三(羟甲基)硝基甲烷 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收对身体有害。对眼、粘膜、上呼吸道和皮肤有刺激性。
环境危害：	对环境有严重危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，具刺激性

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者漱口，饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。若大量泄漏，用塑料布、帆布覆盖。收集回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防尘口罩。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色至黄色粉末。
pH：
熔点(℃)：	174(分解)
沸点(℃)：	分解
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 9 NO 5
分子量：	151.12
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	易溶于水，易溶于苯、氯仿、油类。
主要用途：	用作酚树脂固化剂及制造三氨基甲烷的原料。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1900mg／kg(大鼠经口)；1670mg／kg(大鼠腹腔内) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
在醋酸乙酯和苯的混合液中结晶为白色晶体，易溶于醇类，微溶于苯及其他烃类。其水中的溶解度（20℃）为220 g/100 ml。

用途
该物质可用作有机合成中间体、增塑剂以及火药原料。此外，它还用作消毒杀菌剂，适用于工业水系统、切削油、非蛋白胶和浆料中，能有效抑制细菌繁殖，并作为药物缓释酸胺的中间体。其大鼠经口LD50值为1900 mg/kg，小鼠同样为1900 mg/kg。

生产方法
通过硝基甲烷和甲醛在碱性条件下缩合获得。原料消耗量（kg/t）分别为：硝基甲烷（≥95%）634 kg，甲醛（≥30%）2120 kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羟甲基硝基甲烷 在 alkali hypobromite 作用下， 生成 2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  Speed of onset of analgesia in labour and maternal satisfaction: comparison of epidural and combined spinal-epidural

  摘要：

  DOI：

  10.1046/j.1365-2044.2000.01557-36x./
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-ethoxy-3-nitro-propan-2-ol 在 potassium carbonate 作用下， 生成 三羟甲基硝基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Charlton; Kenner, Journal of the Chemical Society, 1932, p. 752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions and method comprising aminoalcohol derivatives as membrane
  申请人：——

  公开号：US05482965A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  A method and compositions for enhancing absorption of topically administered physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for local or systemic use, comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutically active agent and a non-toxic, effective amount of penetration enhancing agent of the formula I or a physiologically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein: R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as defined herein.

  一种用于增强人类和动物皮肤和粘膜对经皮途径局部或全身使用的外用生理活性药物吸收的方法和组合物，包括治疗有效量的药用活性剂和公认为生理可接受的盐的非毒性、有效量的渗透增强剂，其化学式为I或其生理上可接受的盐：##STR1## 其中：R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4如本文所定义。
• PHOSPHATE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：ZHU Qing

  公开号：US20210030773A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses a compound with the following formula (I), or a tautomer, mesomer, racemate, enantiomer, and diastereoisomer thereof, or a mixture form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a prodrug molecule thereof, wherein D is selected from: The invention further discloses the use of the compound in the preparation of drugs for preventing and/or treating cancers, and the use of the compound in the preparation of drugs for inhibiting cancer metastasis. The compound of the present invention can effectively inhibit the proliferation and metastasis of cancer cells by adjusting the acidity of a tumor microenvironment to achieve a better effect in clinical cancer treatment, and has broad application prospects.

  本发明公开了具有以下式（I）的化合物，或其互变异构体、共振异构体、外消旋体、对映体和非对映异构体，或其混合形式，或其药学上可接受的盐，或其前药分子，其中D从以下中选择： 该发明还公开了该化合物在制备用于预防和/或治疗癌症的药物中的用途，以及该化合物在制备用于抑制癌症转移的药物中的用途。本发明的化合物可以通过调节肿瘤微环境的酸度来有效抑制癌细胞的增殖和转移，从而在临床癌症治疗中取得更好的效果，并具有广阔的应用前景。
• Efficient Synthesis of a Peculiar Vicinal Diamine Semiochemical from <i>Streptomyces natalensis</i>
  作者：Jesse B. Morin、Jason K. Sello

  DOI：10.1021/ol1013763

  日期：2010.8.6

  peculiar vicinal diamine structure. The first synthesis of this molecule is reported. It features oxidative dimerization of an aci-nitro anion derived from tris(hydroxymethyl)nitromethane and disproportionation catalyst-facilitated hydrogenation of the resulting vicinal tertiary dinitro compound. As the synthesis requires only four steps with no chromatographic separations, it provides a convenient route

  纳塔链霉菌产生的PImaricin诱导（PI）因子是一种拟议的信息素，具有独特的邻二胺结构。据报道该分子的首次合成。其特征在于衍生自三（羟甲基）硝基甲烷的乙酰硝基阴离子的氧化二聚作用和歧化催化剂促进所得邻位叔二硝基化合物的氢化。由于合成仅需四个步骤即可进行色谱分离，因此为生物学研究和工业应用提供了制备PI因子的便捷途径。
• [EN] PROCESS FOR MAKING TERTIARY AMINOALCOHOL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'AMINOALCOOLS TERTIAIRES
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2012044508A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  Provided is a process for making a tertiary aminoalcohol compound. The process comprises using an excess amount of a carbonyl compound in a condensation step between the carbonyl compound and a nitroalkane, and conducting a hydrogenation/alkylation step to produce the tertiary aminoalcohol. The process uses fewer steps than conventional processes.

  提供了一种制备三级氨醇化合物的过程。该过程包括在羰基化合物和硝基烷烃之间的缩合步骤中使用过量的羰基化合物，并进行氢化/烷基化步骤以产生三级氨醇。该过程比传统工艺使用更少的步骤。
• Synthèse par réaction sRN1 de nouveaux dérivés en série imidazo[1,2-α]pyridine à potentialités pharmacologiques
  作者：Patrice Vanelli、Nacer Madadi、Christine Roubaud、José Maldonado、Michel P. Crozet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87129-5

  日期：1991.1

  The study of SRN1 reaction between 2-chloromethyl-3-nitroimidazo[1,2-a] pyridine and 2-nitropropane salts has been extended to various aliphatic, cyclic and heterocyclic nitronate anions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination afforded new potential pharmacological derivatives with a trisubstituted double bond at the 2 position.

  2-氯甲基-3-硝基咪唑并[1,2-a]吡啶与2-硝基丙烷盐之间的S RN 1反应的研究已扩展到各种脂族，环状和杂环的硝酸根阴离子。从C-烷基化产物中，碱促进的亚硝酸消除提供了新的潜在的药理衍生物，其在2位具有三取代的双键。

表征谱图