(1R,2R,5Z,9R)-2,10,10-trimethyl-5-propylidene-3-oxa-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-6-en-4-one | 134639-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5Z,9R)-2,10,10-trimethyl-5-propylidene-3-oxa-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-6-en-4-one
• CAS: 134639-24-0；141979-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LJAKLTIRAIMWIK-KBERGHNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5Z,9R)-2,10,10-trimethyl-5-propylidene-3-oxa-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-6-en-4-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-氨基-2-乙基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure 2-alkyl 1-amino cyclopropane-1-carboxylic acid

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1-amino 2-alkyl cyclopropane carboxylic acids using (1R,2R,5R)-2-hydroxy pinan-3-one as the chiral auxiliary and Corey's ylide as reagent is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00015-8
• 作为产物：
  描述：

  (6R,8R,8aR)-7,7,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-6,8-methanobenzo[b][1,4]oxazin-2-one 、 丙醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(1R,2R,5Z,9R)-2,10,10-trimethyl-5-propylidene-3-oxa-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undec-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cis and trans 2-methyl and 2-ethyl 1-amino cyclopropanecarboxylic acids

  摘要：

  A new four step asymmetric synthesis of 2-methyl and 2-ethyl 1-amino cyclopropane carboxylic acids resulted from the cycloaddition of diazomethane to the corresponding chirally derivatized dehydro-aminoacid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82352-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of cis and trans 2-methyl and 2-ethyl 1-amino cyclopropanecarboxylic acids
  作者：Adiba Alami、Monique Calmes、Jacques Daunis、Françoise Escale、Robert Jacquier、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82352-6

  日期：1991.1

  A new four step asymmetric synthesis of 2-methyl and 2-ethyl 1-amino cyclopropane carboxylic acids resulted from the cycloaddition of diazomethane to the corresponding chirally derivatized dehydro-aminoacid.
• Synthesis of enantiomerically pure 2-alkyl 1-amino cyclopropane-1-carboxylic acid
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Françoise Escale

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00015-8

  日期：1996.2

  Asymmetric synthesis of 1-amino 2-alkyl cyclopropane carboxylic acids using (1R,2R,5R)-2-hydroxy pinan-3-one as the chiral auxiliary and Corey's ylide as reagent is described.