(1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane | 601512-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1R,3R,4R,7R)-1-(hydroxymethyl)-7-phenylmethoxy-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 601512-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: MVCNBVWRXPVHQA-GZOSKZMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R,4R,7R)-7-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-5-(trifluoroacetyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  XNA（木糖核酸）：总结和新衍生物

  摘要：

  完全修饰的同型嘧啶 2'-脱氧-木核酸 (dXNA) 与互补的 DNA/RNA 形成三螺旋，其热稳定性与相应的 DNA:DNA 和 DNA:RNA 双链体的热稳定性相当。然而，在 DNA 链中插入单个或几个 dXNA 单体会显着降低双链体的稳定性。已知 dXNA 单体在溶液中主要采用 N 型呋喃糖构象。为了提高结合亲和力，已经合成了七种糖修饰的 XNA 单体（H、F、N、M、K、P 和 Q），并研究了它们对 DNA 和 RNA 互补物杂交的影响。预计引入 2'-氟和 2'-羟基取代基会导致对衍生自 1-(2'-deoxy-2' 的单体 F 的 C3'-内型呋喃糖构象的构象限制 -氟-β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶和衍生自 1-（β-D-呋喃木糖基）胸腺嘧啶的单体 H。存在面向小沟的官能团，如 1-(2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-β-D-xylofuranosyl)thymine

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500023
• 作为产物：
  描述：

  O,O-二(三甲基甲硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 15-冠醚-5 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3R,4R,7R)-7-benzyloxy-1-(hydroxymethyl)-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Xylo-Configured oligonucleotides (XNA, xylo nucleic acid): synthesis of conformationally restricted derivatives and hybridization towards DNA and RNA complements

  摘要：

  Xylo-Configured oligonucleotides (XNA) containing a novel conformationally restricted 2'-deoxy-2'-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer, a novel conformationally locked 2'-amino-2'-deoxy-2'-N,4'-C-methylene-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer. and a known 2'-deoxy-beta-D-xylofuranosyl nucleotide monomer (XNA monomers) have been synthesized and their hybridization towards DNA and RNA complements studied. Thermal denaturation studies of nine-mer mixed-base sequences composed of a mixture of XNA monomers and DNA monomers revealed preferential hybridization towards RNA complements relative to DNA complements. For 14-mer homo-thymine XNAs containing thirteen XNA monomers, stable complexes towards single-stranded DNA and RNA were formed at pH 7. Gel-shift experiments revealed these complexes to involve at least two XNA strands per DNA or RNA target strand. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00441-4