(4S,5S)-5-allyl-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-4-methoxy-2-oxazolidinone | 148236-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-5-allyl-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-4-methoxy-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-allyl-3-((1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl)-4-methoxy-2-oxazolidinone
• CAS: 148236-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: PFDZCVHONPVBTH-MTVAPTMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-4-methoxy-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 lithium phenylmethanethiolate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 tert-butyl (4S,5S)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(2-methylpropyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8
• 作为产物：
  描述：

  <(1R, 2R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane-1-carbonyl>-2-oxazolone 在 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-5-allyl-3-<(1S)-2-exo-methoxy-1-apocamphanecarbonyl>-4-methoxy-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8