methyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 129090-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 129090-84-2
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₈
• 分子量: 545.589
• InChiKey: DZGDUGMXTFHRPF-WQBXQMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-脱氧-2-N-苯二甲酰亚氨基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由N-邻苯二甲乳糖胺衍生物通过两次或三次SN2取代制备具有β-D-甘露吡喃糖基的二糖。

  摘要：

  1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖与3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷甲基缩合通过碱性甲醇分解，得到具有未取代的β-D-吡喃半乳糖基的乳糖胺衍生物。三丁基氧化锡介导的烯丙基化产生的3'-O-烯丙基（9）收率高，3'，6'-二-O-烯丙基醚（8）收率低。通过还原性地打开4'，6'-O-苯二亚甲基衍生物，得到6'-O-（4-甲氧基苄基）醚15，可以在O-6'处保护9。将8和15转化为其2 '，4'-双（三氟甲磺酸酯），然后与苯甲酸酯进行SN2反应，得到相应的β-D-甘露吡喃糖基二糖。然而，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84225-j

文献信息

• ALAIS, JOCELYNE;DAVID, SERGE, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 69-77
  作者：ALAIS, JOCELYNE、DAVID, SERGE

  DOI：——

  日期：——