Methyl (1S,4R,6S)-4-ethylspiro(bicyclo[4.3.0]non-2-ene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxylate | 221297-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl (1S,4R,6S)-4-ethylspiro(bicyclo[4.3.0]non-2-ene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3'aS,6'R,7'aS)-6'-ethylspiro[1,3-dioxolane-2,1'-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene]-4'-carboxylate
• CAS: 221297-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: BAUPOGDTTJDFAW-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,4R,6S)-4-ethylspiro(bicyclo[4.3.0]non-2-ene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到冠菌酸
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S,6S)-spiro(bicyclo[4.3.0]non-2-ene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxylate 在 10percent Pd/C 叔丁基过氧化氢 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 Celite 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 Methyl (1S,4R,6S)-4-ethylspiro(bicyclo[4.3.0]non-2-ene-7,2'-[1,3]dioxolane)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f

文献信息

• Enzymatic resolution of dioxygenated dicyclopentadienes: Enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones, diquinanes and application to a synthesis of (+)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、D.Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02465-4

  日期：1999.1

  A 5, 10-dioxygenated-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane derivative 6 has yielded to efficient enzymatic resolution to provide a range of chiral building blocks, whose absolute configuration has been determined through a total synthesis of naturally occuring (+)-coronafacic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.