(1'R,2'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en)-3'-one | 221313-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en)-3'-one
• 英文别名: (1'R,2'R,6'S,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene]-3'-one
• CAS: 221313-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FHERYWZZQHMGRU-PKIKSRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en)-3'-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 14.25h， 生成 rac-methyl ((4'R,7'S,7a'R)-2'-methyl-2',4',7',7a'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,8'-[4,7]methanoinden]-3'-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hirsutic acid C and complicatic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a023
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-4',8'-dien)-3'-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1'R,2'R,6'S,7'S)-Spiro([1,3]dioxolane-2,10'-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8'-en)-3'-one
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f

文献信息

• The synthesis of mannich bases from ketones and esters via enaminones.
  作者：Paul Francis Schuda、Cynthia B. Ebner、Tina M. Morgan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84586-4

  日期：1986.1

  The reactions of a series of activated methylene compounds with amide acetals to form high yields of enaminones is described. Further conversion to the Mannich Bases via reduction with lithium aluminum hydride is also covered.

  描述了一系列活化的亚甲基化合物与酰胺缩醛的反应以形成高产率的烯胺酮。还涵盖了通过用氢化锂铝还原而进一步转化为曼尼希碱的方法。
• Investigation of the Diastereoselectivity of Tricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-10-ones:  Controversies and Agreements
  作者：Veejendra K. Yadav、Latika Singh

  DOI：10.1021/jo048878m

  日期：2005.1.1

  The diastereoselectivities of tricyclo(5.2.1.02,6)decan-10-one and its derivatives are controlled by antiperiplanar and vicinal σ → π*CO interactions rather than the hyperconjugation effects as reported previously.

  三环（5.2.1.0 2,6）decan-10-one及其衍生物的非对映选择性受反周平面和邻位σ→π* C O相互作用的控制，而不是由先前报道的超共轭作用控制。
• Stereoselective route to functionalized cis-hydrindanes from tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-ones. A total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、Marapaka Praveen

  DOI：10.1039/c39930001573

  日期：——

  A flexible approach to functionalized cis-hydrindanes via Haller–Bauer type cleavage of endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones is delineated and its efficacy demonstrated through a concise synthesis of (±)-coronafacic acid.

  通过 Haller-Bauer 型裂解内-三环[5.2.1.02,6]癸烷-10-酮来实现功能化顺式-氢茚满的灵活方法得到了描述，并通过 (±)-coronafacic acid 的简易合成证明了其功效。
• Enzymatic resolution of dioxygenated dicyclopentadienes: Enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones, diquinanes and application to a synthesis of (+)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、D.Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02465-4

  日期：1999.1

  A 5, 10-dioxygenated-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane derivative 6 has yielded to efficient enzymatic resolution to provide a range of chiral building blocks, whose absolute configuration has been determined through a total synthesis of naturally occuring (+)-coronafacic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Geometrically biased homoconjugated ketones. Synthetic avenues to 1-acyl-2,4-cyclohexadienes
  作者：Benzion Fuchs、Jakob Zizuashvili、Sarah Abramson

  DOI：10.1021/jo00139a018

  日期：1982.8