Methyl (1S,6S)-7-oxobicyclo[4.3.0]non-2-ene-2-carboxylate | 221297-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (1S,6S)-7-oxobicyclo[4.3.0]non-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,7aS)-1-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindene-4-carboxylate
• CAS: 221297-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UVQXURXBNZUIFL-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (1S,6S)-7-oxobicyclo[4.3.0]non-2-ene-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Methyl (4aS,8aS)-2-benzyl-1-oxo-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydroisoquinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (1S,6S,7R)-7-hydroxybicyclo[4.3.0]non-2-ene-2-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到Methyl (1S,6S)-7-oxobicyclo[4.3.0]non-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3,10-双加氧的二环戊二烯简单地制取对映纯氢，氢异喹诺酮和二喹烷：在合成（+）-可乐果酸和形式正式的（+）-可里林酮中的应用

  摘要：

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用

  DOI：

  10.1039/b009307f

文献信息

• Stereoselective Routes to Densely Functionalized <i>cis</i>-Hydrindanes: Synthetic Intermediates for Reserpine
  作者：Goverdhan Mehta、D. Reddy

  DOI：10.1055/s-1997-3218

  日期：1997.5

  A new approach to functionally embellished cis-hydrindane derivative 20, embodying the complete stereochemical pattern of ring-E of reserpine, from a readily available tricyclo[5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one precursor via Haller-Bauer cleavage is described.

  描述了一种功能修饰的顺式-氢化茚衍生物 20 的新方法，体现了利血平环 E 的完整立体化学模式，来自易于获得的三环 [5.2.1.0 2,6 ]decan-10-one 前体，通过 Haller-Bauer 裂解被描述.
• Stereoselective route to functionalized cis-hydrindanes from tricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-10-ones. A total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、Marapaka Praveen

  DOI：10.1039/c39930001573

  日期：——

  A flexible approach to functionalized cis-hydrindanes via Haller–Bauer type cleavage of endo-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-ones is delineated and its efficacy demonstrated through a concise synthesis of (±)-coronafacic acid.

  通过 Haller-Bauer 型裂解内-三环[5.2.1.02,6]癸烷-10-酮来实现功能化顺式-氢茚满的灵活方法得到了描述，并通过 (±)-coronafacic acid 的简易合成证明了其功效。
• Enzymatic resolution of dioxygenated dicyclopentadienes: Enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones, diquinanes and application to a synthesis of (+)-coronafacic acid
  作者：Goverdhan Mehta、D.Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02465-4

  日期：1999.1

  A 5, 10-dioxygenated-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane derivative 6 has yielded to efficient enzymatic resolution to provide a range of chiral building blocks, whose absolute configuration has been determined through a total synthesis of naturally occuring (+)-coronafacic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A simple entry into enantiopure hydrindanes, hydroisoquinolones and diquinanes from 3,10-dioxygenated dicyclopentadienes: Application to the synthesis of (+)-coronafacic acid and a formal synthesis of (+)-coriolin
  作者：Goverdhan Mehta、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/b009307f

  日期：——

  6]decane derivatives is reported. An efficient enzymatic kinetic resolution is employed through transesterification in the presence of lipase PS immobilized on Celite. Absolute configuration of the tricyclo[5.2.1.02,6]decan-10-one derivatives has been secured through correlation with (1R,2S)-1-aminoindan-2-ol. The promising utility of these enantiopure tricyclo[5.2.1.02,6]decane derivatives in synthesis

  据报道，现可得到对映体纯的3,10-双加氧的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物。在固定在硅藻土上的脂肪酶PS存在下，通过酯交换反应可实现有效的酶动力学拆分。通过与（1 R，2 S）-1-氨基茚满-2-醇相关联，可以确保三环[5.2.1.0 2,6 ] decan-10-one衍生物的绝对构型。这些对映体纯的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烷衍生物在合成中的应用前景广阔，已通过制备几种光学纯的顺式-氢化茚15-18进行了证明，采用Haller-Bauer反应作为解开三降冰片烯的关键步骤。系统。这顺式-茚满（-）- 16已被进一步精制为天然产物（+）-可乐果酸（+）- 24。以有趣的顺序，分别通过衍生的恶唑烷29和32的光重排，将顺式-氢化丹酮（+）- 18转化为顺式-氢异喹诺酮（+）- 30和（+）- 33。氢异喹啉酮（+）- 30和（+）- 33可以用作合成复杂的吲哚生物碱的有用