perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-bis(decylester) | 1128107-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-bis(decylester)
• 英文别名: perylene-3,4-anhydride-9,10-di-(decyloxycarbonyl)；Didecyl 15,17-dioxo-16-oxahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2(23),3,5,7,9,11,13,18(22),19-decaene-5,7-dicarboxylate；didecyl 15,17-dioxo-16-oxahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2(23),3,5,7,9,11,13,18(22),19-decaene-5,7-dicarboxylate
• CAS: 1128107-64-1
• 化学式: C₄₄H₅₀O₇
• 分子量: 690.877
• InChiKey: UYLKTTNJEGKXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-bis(decylester) 在 咪唑 、 铵癸酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到perylene-3,4-dicarboximide-9,10-di-(decyloxycarbonyl)
  参考文献：
  名称：

  ylene单酸酐二酯：用于合成不对称取代的per四羧酸衍生物的通用中间体

  摘要：

  已经设计并合成了可溶性per一酸酐二酯。它已成功地用作合成第一批不对称per四羧酸四酯和一系列不对称per二酯单酰亚胺的有效中间体，收率很高。还证明了其在不对称per二酰亚胺合成中的应用。这种通用中间体的可用性将使the四羧酸四酯和per二酯单酰亚胺方便地整合到复杂的功能分子体系中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.084
• 作为产物：
  描述：

  perylenetetradecyl ester 在 十二烷 、 p-toluenesulfonic acid monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid-3,4-anhydride-9,10-bis(decylester)
  参考文献：
  名称：

  ylene单酸酐二酯：用于合成不对称取代的per四羧酸衍生物的通用中间体

  摘要：

  已经设计并合成了可溶性per一酸酐二酯。它已成功地用作合成第一批不对称per四羧酸四酯和一系列不对称per二酯单酰亚胺的有效中间体，收率很高。还证明了其在不对称per二酰亚胺合成中的应用。这种通用中间体的可用性将使the四羧酸四酯和per二酯单酰亚胺方便地整合到复杂的功能分子体系中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.084

文献信息

• Rational Design of Bright Long Fluorescence Lifetime Dyad Fluorophores for Single Molecule Imaging and Detection
  作者：Laura Kacenauskaite、Niels Bisballe、Rebecca Mucci、Marco Santella、Tönu Pullerits、Junsheng Chen、Tom Vosch、Bo W. Laursen

  DOI：10.1021/jacs.0c10457

  日期：2021.1.27

  for detecting single molecules in challenging environments has raised the bar for the fluorophores used. To achieve better resolution and/or contrast in fluorescence microscopy, it is now essential to use bright and stable dyes with tailored photophysical properties. While long fluorescence lifetime fluorophores offer many advantages in time-resolved imaging, their inherently lower molar absorption

  在具有挑战性的环境中检测单个分子的需求不断增加，这提高了所用荧光团的标准。为了在荧光显微镜中获得更好的分辨率和/或对比度，现在必须使用具有定制光物理特性的明亮且稳定的染料。虽然长荧光寿命荧光团在时间分辨成像中具有许多优势，但它们固有的较低摩尔吸收系数在单分子成像中的应用受到限制。在这里，我们提出了一种通用方法来制备明亮、长荧光寿命的二元荧光团，该荧光团包括具有高吸收系数的吸收天线发色团，该发色团与具有长荧光寿命的受体发射体相连。我们引入了由苝天线和三角发射体组成的二元组，能量从供体到受体的 100% 转移。二元组保留了三角发射体的长荧光寿命（~17 ns）和高量子产率（75%），而苝天线与游离三角染料相比，增加了摩尔吸收系数（高达 5 倍）。现在可以在单分子水平上检测到这些亮度显着提高的基于三角形的二元组，并且可以通过时间门控和其他基于寿命的检测方案轻松将其与明亮的自发荧光区分开来。
• An Amphiphilic Perylene Imido Diester for Selective Cellular Imaging
  作者：Timm Heek、Jörg Nikolaus、Roland Schwarzer、Carlo Fasting、Pia Welker、Kai Licha、Andreas Herrmann、Rainer Haag

  DOI：10.1021/bc3005655

  日期：2013.2.20

  A new amphiphilic membrane marker based on a water-soluble dendritic polyglycerol perylene imido diallcylester has been designed, synthesized, and its optical properties characterized. In water it forms fluorescently quenched micellar self-aggregates, but when incorporated into a lipophilic environment, it monomerizes, and the highly fluorescent properties of the perylene core are recovered. These properties make it an ideal candidate for the imaging of artificial and cellular membranes as demonstrated by biophysical studies.