(4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-ynyl}-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 476688-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-ynyl}-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 476688-33-2
• 化学式: C₄₇H₇₄O₈Si₂
• 分子量: 823.271
• InChiKey: QJEJNUPEGCEOOP-UIVHTMLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-ynyl}-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 ruthenium(IV) oxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,12aS)-9-Benzyloxy-8-(2-benzyloxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-5a,11a-dimethoxy-2-methyl-tetradecahydro-1,5,7,11-tetraoxa-naphthacen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4aR,6S,7R,8aS)-6-{4-[(2R,3S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-ynyl}-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the ABCDEF-Ring System of Yessotoxin and Adriatoxin

  摘要：

  [GRAPHICS]The convergent synthesis of the ABCDEF-ring system of yessotoxin and adriatoxin was accomplished. This efficient convergent strategy was performed on the basis of the coupling of the acetylide of the A-ring and the triflate of the DEF-ring, oxidation of the alkyne to diketone, intramolecular diacetalization, and stereoselective reduction of the diacetal with Et3SiH-TMSOTf.

  DOI：

  10.1021/ol026804w