(1R,3aR,4R,7S,8aS)-1,4-dimethyl-8-oxo-7-(prop-1-en-2-yl)decahydroazulen-4-yl pivalate | 1277192-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4R,7S,8aS)-1,4-dimethyl-8-oxo-7-(prop-1-en-2-yl)decahydroazulen-4-yl pivalate
• 英文别名: [(1R,3aR,4R,7S,8aS)-1,4-dimethyl-8-oxo-7-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,5,6,7,8a-octahydroazulen-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1277192-63-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: YVXCPQLJAMGCEZ-HWEQFAERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7S,8aS)-1,4-dimethyl-8-oxo-7-(prop-1-en-2-yl)decahydroazulen-4-yl pivalate 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-oxyphyllol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7S,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dimethyl-8-oxodecahydroazulen-4-yl pivalate 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(1R,3aR,4R,7S,8aS)-1,4-dimethyl-8-oxo-7-(prop-1-en-2-yl)decahydroazulen-4-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A
  作者：Dmitry B. Ushakov、Vaidotas Navickas、Markus Ströbele、Cäcilia Maichle-Mössmer、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol200499t

  日期：2011.4.15

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.