3-methylhex-1-yn-3-yl acetate | 201654-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylhex-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(1-methyl-1-propyl-prop-2-ynyl ester)；Essigsaeure-(1-methyl-1-propyl-prop-2-inylester)
• CAS: 201654-49-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MTWQTWFIDZZQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  0.916 g/cm3(Temp: 420 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylhex-1-yn-3-yl acetate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-propyl-1,2-dihydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methylhex-1-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基取代：（+）-阿霉素和（-）-Cyxoxazone的形式总合成中的合成范围研究和应用

  摘要：

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201003727

文献信息

• Heilmann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 284
  作者：Heilmann et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Copper-Catalysed Propargylic Substitution: Synthetic Scope Study and Application in Formal Total Syntheses of (+)-Anisomycin and (−)-Cytoxazone
  作者：Remko J. Detz、Zohar Abiri、Remi le Griel、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/chem.201003727

  日期：2011.5.16

  indoles excellent ee values were obtained (up to 98 % ee). The versatility of the propargylic amines obtained was demonstrated by their further elaboration to formal total syntheses of the antibiotic (+)‐anisomycin and the cytokine modulator (−)‐cytoxazone.

  使用具有手性吡啶-2-6-双恶唑啉（pybox）配体的铜催化剂将具有不同侧链（R = Ar，Bn，烷基）的各种炔丙基酯以很高的收率和良好的转化率转化为它们的胺对应物。对映选择性（最多90％对映体过量（ee））。反应中使用了不同的胺亲核试剂，苯胺及其类似物的对映选择性最高。有趣的是，也可以使用一些碳亲核试剂，并且吲哚具有优异的ee值（高达98％  ee）。进一步精制抗生素（+）-阿霉素和细胞因子调节剂（-）-cytoxazone的正式总合成证明了所获得的炔丙基胺的多功能性。
• Synthesis and Biological Activity of a Novel Series of Nonsteroidal, Peripherally Selective Androgen Receptor Antagonists Derived from 1,2-Dihydropyridono[5,6-<i>g</i>]quinolines
  作者：Lawrence G. Hamann、Robert I. Higuchi、Lin Zhi、James P. Edwards、Xiao-Ning Wang、Keith B. Marschke、James W. Kong、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm970699s

  日期：1998.2.1

  cotransfection assays with human androgen receptor (hAR). This series of AR antagonists is structurally characterized by a linear tricyclic 1,2-dihydropyridono[5,6-g]quinoline core. Analogues inhibit AR-mediated reporter gene expression and bind to AR as potently as or better than any known AR antagonists. Several analogues also showed excellent in vivo activity in classic rodent models of AR antagonism, inhibiting

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。