(-)-oxyphyllol | 1277192-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-oxyphyllol
• 英文别名: (1R,2R,5R,6R,7S,8R)-1,5-dimethyl-8-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol
• CAS: 1277192-70-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: CXEULTSNAOITBW-PLJUSGQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-oxyphyllol 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (+)-orientalol E
  参考文献：
  名称：

  （-）-Englerins A / B，（+）-Orientalols E / F和（-）-Oxyphyllol的总合成

  摘要：

  由市售材料（R）-（+）-柠檬烯以20个步骤合成（-）-烯绿蛋白A。另外，从该途径的中间体获得了（-）-恩格林B，（+）-东方醇E / F和（-）-羟叶酚。关键步骤包括羟基丙烷立体选择性和区域选择性分子内环丙烷化反应以及多丙烷级立体选择性形式内分子[3 + 2]交叉环加成（[3 + 2] -IMCC）与羰基的环丙烷1,1-二酯。还获得了恩格尔林的7，10-非对映异构体的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00552
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4R,7S,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dimethyl-8-oxodecahydroazulen-4-yl pivalate 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 伯吉斯试剂 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (-)-oxyphyllol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A

  摘要：

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.

  DOI：

  10.1021/ol200499t

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of the guaiane sesquiterpene (−)-oxyphyllol
  作者：Martin Zahel、Peter Metz

  DOI：10.3762/bjoc.9.239

  日期：——

  (-)-Oxyphyllol was prepared in only 4 steps from an epoxy enone that already served as an intermediate for the total synthesis of the anticancer guaiane (-)-englerin A. A regio- and diastereoselective Co(II)-catalyzed hydration of the olefin and a transannular epoxide opening were used as the key reactions.

  (-)-Oxyphyllol 仅通过 4 个步骤从环氧烯酮制备，该环氧烯酮已经作为抗癌愈创木酚 (-)-englerin A 全合成的中间体。区域和非对映选择性 Co(II)-催化水合烯烃和环氧化物开环被用作关键反应。
• Syntheses of Epoxyguaiane Sesquiterpenes (−)-Englerin A, (−)-Oxyphyllol, (+)-Orientalol E, and (+)-Orientalol F: A Synthetic Biology Approach
  作者：Shu-Bin Mou、Wen Xiao、Hua-Qi Wang、Su-Jing Wang、Zheng Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00325

  日期：2020.3.6

  A combined approach toward syntheses of epoxyguaiane sesquiterpenes is presented. By use of a fungus sesquiterpene cyclase, guaian-6,10(14)-diene was produced through metabolic engineering of the isoprenoid pathway in E. coli. (-)-Englerin A, (-)-oxyphyllol, (+)-orientatol E, and (+)-orientalol F have been synthesized in two to six steps. This strategy provided rapid access to the epoxyguaiane core

  提出了一种合成环氧瓜亚基倍半萜的组合方法。通过使用一种真菌倍半萜环化酶，通过大肠杆菌中类异戊二烯途径的代谢工程产生了guaian-6,10（14）-二烯。（-）-Englerin A，（-）-羟叶醇，（+）-定向醇E和（+）-定向醇F的合成步骤为两到六个步骤。该策略提供了快速接近环氧瓜亚尼核心结构的途径，并且将有助于合成（-）-恩格尔林A及其类似物，以评估其在药物开发中的治疗潜力。
• Semisynthesis of Plant-Derived Englerin A Enabled by Microbe Engineering of Guaia-6,10(14)-diene as Building Block
  作者：Thomas Siemon、Zhangqian Wang、Guangkai Bian、Tobias Seitz、Ziling Ye、Yan Lu、Shu Cheng、Yunkun Ding、Yanglei Huang、Zixin Deng、Tiangang Liu、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/jacs.9b12940

  日期：2020.2.12

  Herein, we report the semisynthetic production of the potent transient receptor potential canonical (TRPC) channel agonist englerin A (EA), using guaia 6,10(14)-diene as the starting ma-terial. Guaia-6,10(14)-diene was systematically engineered in Escherichia coli and Saccharomyces cerevisiae using the CRISPR/Cas9 system and produced with high titers. This opened the possibility for a very short semisynthesis

  在此，我们报告了使用愈创木 6,10(14)-二烯作为起始材料的强效瞬时受体电位规范 (TRPC) 通道激动剂 englerin A (EA) 的半合成生产。Guaia-6,10(14)-二烯使用 CRISPR/Cas9 系统在大肠杆菌和酿酒酵母中系统工程化，并以高滴度生产。这为 EA 和两种相关愈创木酚和东方香酚 E 的非常短的半合成开辟了可能性。潜在的可扩展方法结合了合成生物学和化学合成的优势，并提供了一种生产 EA 及其类似物的有效且经济的方法。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of (−)-9-Deoxy-englerin A
  作者：Dmitry B. Ushakov、Vaidotas Navickas、Markus Ströbele、Cäcilia Maichle-Mössmer、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol200499t

  日期：2011.4.15

  An effective total synthesis of (-)-9-deoxy-englerin (4), an analogue of the natural guaiane sesquiterpene englerin A (1), has been achieved. The synthesis features a transannular epoxide opening to construct the 5,7-fused ring system followed by transannular ether formation with mercury(II) trifluoroacetate.
• Total Syntheses of (−)-Englerins A/B, (+)-Orientalols E/F, and (−)-Oxyphyllol
  作者：Pengcai Liu、Yutao Cui、Kang Chen、Xinyue Zhou、Wenyan Pan、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00552

  日期：2018.5.4

  (−)-Englerin A was synthesized in 20 steps from the commercially available material (R)-(+)-limonene. In addition, (−)-englerin B, (+)-orientalol E/F and (−)-oxyphyllol were obtained from the intermediate in the route. The key steps include a hydroxyl-directing stereoselective and regioselective intramolecular cyclopropanation and a multi-gram-scale stereoselective formal intramolecular [3 + 2] cross

  由市售材料（R）-（+）-柠檬烯以20个步骤合成（-）-烯绿蛋白A。另外，从该途径的中间体获得了（-）-恩格林B，（+）-东方醇E / F和（-）-羟叶酚。关键步骤包括羟基丙烷立体选择性和区域选择性分子内环丙烷化反应以及多丙烷级立体选择性形式内分子[3 + 2]交叉环加成（[3 + 2] -IMCC）与羰基的环丙烷1,1-二酯。还获得了恩格尔林的7，10-非对映异构体的前体。