(+/-)-deplancheine | 56491-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-deplancheine
• 英文别名: (3E)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 56491-03-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: GVGJKCCVRKFWAF-SWGQDTFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-deplancheine 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (3R,12bS)-3-ethyl-2,3,4,6,7,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备1和3个单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3- ]喹啉衍生物的立体调节方法。

  摘要：

  我们最近开发的方法已成功地用于制备具有C（12b）HC（1）的1-和3-单取代的1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚[2,3- ]喹喔啉）H和C（12b）HC（3）H关系，或随意。提供了所制备化合物的完整13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89223-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 (+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of the alkaloid deplancheine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92601-7

文献信息

• Eine neue totalsynthese von (±)deplanchein
  作者：Peter Rosenmund、Michael Casutt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81766-9

  日期：1983.1

  The key step in this synthesis, basing on the toluene-tricarbonylchrome promoted 1.4-H2 addition on the diene 7, proceeds with nearly 100 per cent yield and full stereoselectivity.

  该合成的关键步骤是基于甲苯-三羰基铬在二烯7上促进的1.4-H 2加成，其收率接近100％，且具有完全的立体选择性。
• Substituted phenylpiperidines with serotoninergic activity and enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070112031A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  化学合成和新型单胺神经递质摄取抑制剂的医药用途，以及其药用盐和前药，用于治疗和/或管理精神疾病、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、恐慌症、潮热、老年痴呆症、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经病性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神疾病、经前期失调性障碍、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、暴食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。
• Total syntheses of enantiomerically enriched R-(+)- and S-(–)-deplancheine
  作者：Nadiya Sydorenko、Craig A. Zificsak、Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1039/b503862f

  日期：——

  Total syntheses of indoloquinolizidine alkaloid (+/-)-, R-(+)-, and S-(-)-deplancheine are described here. The synthesis features an enantioselective intramolecular formal aza-[3 + 3] cycloaddition for the construction of the quinolizidine CD-ring. This application serves to introduce a new synthetic strategy for the synthesis of indoloquinolizidine alkaloids.

  此处描述了吲哚并喹喔啉生物碱（+/-）-，R-（+）-和S-（-）-去甲十氢蝶呤的总合成。该合成具有对映选择性分子内形式的氮杂-[3 + 3]环加成反应，用于构建喹喔啉CD环。该申请旨在为吲哚并喹喔啉生物碱的合成引入新的合成策略。
• Structure and total synthesis of deplancheine, a novel indoloquinolizidine alkaloid
  作者：R. Besslièvre、B.-P. Cosson、B.C. Das、H.-P. Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93625-6

  日期：1980.1

  The structure of deplancheine , an indoloquinolizidine alkaloid of a novel type, has been established from its spectral properties and also by an orginal synthesis.

  deplancheine的结构，一种新型的indoloquinolizidine生物碱，已经从它的光谱特性由一个原单合成建立并也。
• SUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINES WITH SEROTONINERGIC ACTIVITY AND ENHANCED THERAPEUTIC PROPERTIES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20110130424A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the uptake of monoamine neurotransmitters and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof, for the treatment and/or management of psychotropic disorders, anxiety disorder, generalized anxiety disorder, depression, post-traumatic stress disorder, obsessive-compulsive disorder, panic disorder, hot flashes, senile dementia, migraine, hepatopulmonary syndrome, chronic pain, nociceptive pain, neuropathic pain, painful diabetic retinopathy, bipolar depression, obstructive sleep apnea, psychiatric disorders, premenstrual dysphoric disorder, social phobia, social anxiety disorder, urinary incontinence, anorexia, bulimia nervosa, obesity, ischemia, head injury, calcium overload in brain cells, drug dependence, and/or premature ejaculation are described.

  本文描述了新型单胺类神经递质摄取抑制剂及其药用可接受盐和前药的化学合成和医学用途，用于治疗和/或管理精神障碍、焦虑症、广泛性焦虑症、抑郁症、创伤后应激障碍、强迫症、惊恐障碍、潮热、老年性痴呆、偏头痛、肝肺综合征、慢性疼痛、伤害性疼痛、神经性疼痛、疼痛性糖尿病视网膜病变、双相抑郁症、阻塞性睡眠呼吸暂停、精神障碍、月经前期失调症、社交恐惧症、社交焦虑症、尿失禁、厌食症、贪食症、肥胖症、缺血、头部损伤、脑细胞钙超载、药物依赖和/或早泄。

表征谱图